Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор 7
Синтез феромонов насекомых на основе окислительных трансформаций природных монотерпеноидов 7
1.1. Окисление по аллильному положению под действием БеОг 7
1.2. Эпоксидирование как метод функционализации монотерпеноидов . 14
1.3. Озонолиз 30
1.4. Другие окислительные методы 38
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 44
2.1. (7?)-4-Ментенон как субстрат в синтезе оптически чистых биологически активных соединений 44
2.1.1. Озонолитическое расщепление (7?)-4-ментенона 45
2.1.2. Синтетический потенциал метилового эфира (і?)-5,5-диметокси-3-метилпентановой кислоты 51
2.1.3. Синтез оптически чистого ювеноида (5)-(+)-гидропрена 52
2.1.4. Синтез (R,S)- и (7?,Я)-4,8-диметилдеканалей - компонентов агрегационного феромона мучных хрущаков рода Tribolium 54
2.1.5. Оптически чистый синтон для полового феромона сосновых пилильщиков рода Diprion и Neodiprion 57
2.1.6. Изучение подходов к синтезу ацетата (35)-метил-(6/?/5)- изопропенилдец-9-ен-1-ола - аналога полового феромона красной калифорнийской щитовки Aonidiella aurantii 58
2.2. Синтезы на основе этил-(35)-гидроксибутаноата 61
2.2.1. Синтез половых феромонов плодовой мушки и гессенской
2.2.2. Синтез доминикалура I и II - компонентов феромона зернового точильщика 62
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 64
3.1. (7?)-4-ментенон в синтезе низкомолекулярных биорегуляторов насекомых 64
3.1.1. Озонолитическая фрагментация (і?)-4-ментенона 64
3.1.2. Синтез оптически чистого ()-(+)-гидропрена 68
3.1.3. Синтез (R.R)- и (Я,5)-4,8-диметилдеканалей 70
3.1.4. Синтез оптически чистого синтона для полового феромона сосновых пилильщиков 76
3.1.5. Синтез оптически чистого синтона для полового феромона красной калифорнийской щитовки Aonidiella aurantii 78
3.2. Синтез 2-алканолов из этил-(35)-гидроксибутаноата 81
3.2.1. Синтез (5)-2-ацетокситридекана - полового феромона плодовой мушки 81
3.2.2. Синтез (6)-2-ацетокситридеп-10-ена - полового феромона гессенской мухи 83
3.2.3. Синтез доминикалуров I и II - компонентов феромона зернового точильщика 84
Выводы 85
Литература
