Введение
Глава 1. Методы, физико-химические свойства и химическое поведение 4-алкнл-, 4-галоген- и 4-фенил-5-арил-2гЗ-дигидро-2,3-фурандионов (литературный обзор) 8
1.1. Методы синтеза 4-алкил-, 4-галоген- и 4-фенил-5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов (далее 4,5-
дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов) 8
1.1.1. Циклизация производных а,у-диоксобутановых кислот 8
1.1.2. Синтезы на основе оксалилхлорида 9
1.1.3. Введение заместителя в молекулу 2,3-дигидро-2,3-фурандиона. 10
1.1.4. Карбонилирование, приводящее к 2,3-дигндро-2,3-фу ранд ионам И
1.2. Физико-химические характеристики 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов 11
1.3. Химические свойства 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов 14
Реакции с мононуклеофилами 15
1.3.2. Взаимодействие с гидразинами и гидразонами 16
1.3.3. Взаимодействие с замешенными фосфоранами 18
1.3.4. Взаимодействие с алифатическими диазосоединениями 20
1.3.5. Взаимодействие с основаниями Шиффа 20
1.4. Термическое декарбонилирование 4,5-дизамещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандиошв 21
1.4.1. Пути стабилизации ацилкетенов при отсутствии партнеров по взаимодействию 22
1.4.2. Взаимодействие с гетероку мул єнами 24
1.4.3. Взаимодействие с диазосоединеннями 25
1.5. Заключение 26
ГЛАВА 2 STRONG Взаимодействие енолов н енаминокетонов с оксалилхлоридом как метод синтеза 2,3-
диоксогетероциклов и генерирование фенил(гетерил)замещеннык а рои л кете нов на их основе
(обсуждение полученных результатов) STRONG 28
2.1. Постановка задачи 28
2.2. Синтез 1-арил-1-триметилсилокси-2-фенилэтенов и гетероциклических енаминокетонов 29
2.2.1. Синтез 1-арил-1-триметилснлокси-2-фенилэтенов 29
2.2.2. Синтез 2-(^-2-арил-2-гидрокси-1-этенил)-4Я-3,1-бензоксазин-4-онов 29
2.2.3. Синтез 3-арил--2-ароилметилен-1,23>4-тетрягндро-4-хнназолонов 35
2.2.4. Синтез -2-ароилметилен-3,4-дигидро-2//-1,3-бензоксазин-4-онов 38
2.2.5. Синтез Е-2-ароилметилен-І-фенил-І,2,3,4-тетрагидро-4-хнназолонов 41
2.3. Синтез пятичленных 2,3-диоксогетероциклов реакцией енолов и енаминокетонов с оксалилхлоридом 44
2.3.1. Синтез 5-арші-4-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов 44
2.3.2. Синтез 2-(2-арнл~4,5-диоксо-4,5-дигидро-3-фурил)- 4Н-3,1-бензоксазин-4-онов 45
2.3.3. Синтез 4-арнл-3-ароил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-а] хиназолин-1,2,5-трнонов 48
2.3.4. Синтез 3-ароил-2,9-дигидро-1Н-пирроло[2,1-Ь| [1,3]бензоксазин-1,2,9-трионов , 51
2.3.5. Синтез 3-ароил-4-фенил-1,2,4,9-тетрагидропирроло[2Л-Ь] хиназолик-1,2,9-трионов 53
2.4. Термолиз пятичленных 2,3-диоксогетероциклов как метод генерирования фенил(гетерил)замещенных ароилкетенов 55
2.4.1. Термолиз 5-арил-4-фенил-2,3-дигидро-2,3~фурандионов как метод генерирования ароил(фенил)кетенов 55
2.4.2. Термолиз 2-(2-арил-4,5-диоксо-4,5-дигидро-3-фурил)-4Я-ЗЛ-бензоксазин-4-онов как метод генерирования ароил(ЗД-бензоксазин-2-ил)кетенов 76
2.4.3. Термолиз 4-арил-3-ароил-1,2,4,5-тетра гидропирроло[1,2-а J хнназолин-1,2,5-трионов как метод генерирования ароил{хиназолин-2-ил)кетеиов 81
2.4.4. Термолиз 3-ароил-2,9-дигидро-Ш-пирроло[2,1-Ь] [1,3]бензоксазин-1,2,9-трионов как метод генерирования ароил(1,3-&ензоксазин-2-ил)кетснов 84
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 87
Выводы 108
Приложение 110
Итература
