Введение
ГЛАВА 1 Обзор литературы 9
1.1 Применение антраниловых кислот и 2-(фениламино)бензойных кислот в различных областях 9
1.2 Применение производных акридона в различных областях 14
1.3 Способы синтеза 2-(фениламино)бензойной кислоты и производных акридона 22
1.4 Применение сонохимической активации в синтезе 2-(фениламино)-бензойных кислот и акридонов 24
1.4.1 Получение производных 2-(фениламино)бензойных кислот и производных акридона в условиях сонохимической активации 28
ГЛАВА 2 Экспериментальная часть 32
2.1 Методика проведения синтеза 32
2.1.1 Используемые реагенты, реактивы и прочие химические материалы 32
2.1.2 Используемые методы анализа и контроля 33
2.1.3 Методика контроля температуры при проведении реакции в сонохимической активации 33
2.1.4 Приготовление пластинки для проведения кинетических исследований 34
2.1.5 Общая методика синтеза 2-(фениламино)бензойных кислот по реакции Ульмана в условиях сонохимической активации 35
2.1.6 Очистка технических 2-(фениламино)бензойных кислот 36
2.1.7 Циклизация 2-(фениламино)бензойной кислоты в толуоле с применением межфазного катализа 36
2.1.8 Циклизация 2-(фениламино)бензойных кислот в ПФК в условиях сонохимической активации 37
2.1.9 Синтез акридонсульфокислоты в условиях сонохимической активации 38
2.2 Определение количественного содержания веществ в смеси проб с помощью тонкослойной хроматографии с видеоденситометрией 38
2.3 Методика проведения рентгеноструктурного анализа 40
2.3.1 Применяемое оборудование и условия эксперимента 40
2.3.2 Обработкаи анализ дифрактограмм 43
ГЛАВА 3 Синтез исходных 2-(фениламино)бензойных кислот в условиях сонохимической активации 45
3.1 Изучение влияния сонохимической активации на синтез исходных 2-(фениламино)бензойных кислот 45
3.2 Исследование влияния катализатора в синтезе нитрозамещённых 2-(фениламино)бензойных кислот 51
3.3 Исследование влияния заместителя на выход продукта и время процесса в синтезе нитрозамещённых 2-(фениламино)бензойных кислот в термических условиях и в условиях сонохимической активации 54
3.4 Идентификация полученных 2-(фениламино)бензойных кислот 58
ГЛАВА 4 Синтез акридонов в условиях сонохимической активации 64
4.1 Реакция циклизации 2-(фениламино)бензойной кислоты в условиях сонохимической активации 64
4.2 Определение кинетических параметров реакции циклизации 2-(фениламино)бензойных кислот в условиях сонохимической активации... 66
4.3 Изучение циклизации нитрозамещённых 2-(фениламино)бензойных кислот в ПФК 73
4.4 Реакция циклизации 2-(фениламино)бензойной кислоты в толуоле с использованием межфазных катализаторов (ТЭБАХ) и Р2О5 75
4.5 Идентификация полученных акридонов 78
4.6 Изучение реакции сульфирования акридонов в условиях сонохимической активации 86
ГЛАВА 5 Исследование полученных акридонов методом рентгеновской дифракции 98
5.1 Исследование производных акридона методом рентгеновской дифракции 98
5.2 Анализ дифрактограмм синтезированных акридонов 103
5.3 Изучение особенностей дифрактограмм 2-фторакридона, выделенного из различных органических растворителей 105
Выводы 111
Список использованных источников 113
