Введение
1. Обзор литературы 12
1.1. Проблема количественных соотношений «структура - свойство» 12
1.1.1. Методы компьютерного моделирования, используемые при решении проблемы «структура-свойство» 13
1.1.2. Математические методы, применяемые при количественном моделировании проблемы «структура — свойство» 18
1.1.3 Применение нейронных вычислительных сетей при построении моделей «структура - свойство» 19
1.2. Дескрипторы, используемые при построении моделей "структура — свойство" 23
1.3. Роль QSRR в решении проблемы QSPR 31
1.3.1. Использование структурных параметров в количественных соотношениях «структура - удерживание» 36
1.3.2. Использование тополого-графового подхода при построении корреляций «структура - свойство» и «структура — удерживание»...38
1.4. Проблема QSAR как частный случай QSPR 41
1.4.1. Использование хроматографических методов для изучения зависимости "структура - биологическая активность" 43
1.5. ВЭЖХ карбо- и гетероциклических соединений 46
1.5.1. Влияние молекулярной структуры производных адамантана на их удерживание на полярной фазе 46
1.5.2. Влияние молекулярной структуры производных адамантана на их удерживание на неполярной фазе 48
1.5.3. ВЭЖХ производных адамантана на углеродных адсорбентах 50
1.5.4. ВЭЖХ азотсодержащих гетероциклов 53
2. Объекты и методы исследования 55
2.1. Объекты исследования 55
2.1.1. Особенности электронного строения и физико-химические свойства адамантана и его производных 57
2.1.2. Особенности структуры и физико-химические свойства азотсодержащих гетероциклов 62
2.2. Методы исследования 67
2.2.1. Условия ВЭЖХ - исследования 67
2.2.2. Методика ТСХ анализа 69
2.3. Методы расчета 70
2.3.1. Методика расчета топологических индексов 70
2.3.2. Квантовохимические расчеты с помощью комплекса программ HyperChem 71
2.3.3. Расчет вероятности проявления биологической активности исследуемых веществ 72
2.3.4. Математическая обработка результатов 74
3. Жидкостная хроматография некоторых карбо- и гетероциклических соединений 75
3.1. Жидкостная хроматография производных адамантана 76
3.1.1. Обращенно-фазовая ВЭЖХ производных адамантана 77
3.1.1.1.Закономерности изменения характеристик удерживания 77
3.1.1.2. Закономерности изменения термодинамических характеристик сорбции 87
3.1.2. Исследование хроматографического поведения адамантана и его производных в условиях нормально-фазового варианта ВЭЖХ 92
3.1.3. Исследование хроматографического поведения адамантана и его производных на поверхности пористого графитированного угля Hypercarb 96
3.2.1. Жидкостная хроматография некоторых производных азотсодержащих гетероциклов 108
3.2.2. ТСХ некоторых азолов 114
4. Компьютерная система прогнозирования «структура - свойство» 117
4.1. Разработка стратегии компьютерного прогнозирования физико-химических свойств на базе системного подхода 118
4.1.1. Описание компьютерной системы 119
4.2. Корреляционный анализ связи «структура - свойство» исследованных производных адамантана 134
4.2.1. Корреляции «структура - удерживание» для производных адамантана 134
4.2.2. Корреляции с топологическими индексами 136
4.2.3. Корреляции типа "удерживание — биологическая активность" 147
4.3. Корреляция «структура-свойство» для производных азотсодержащих гетероциклов 152
4.3.1. Топологическое исследование производных азотсодержащих гетероциклов 152
4.3.2. Анализ связи «структура-свойство» исследованных азотсодержащих гетероциклов 155
4.4. Корреляции в ГЖХ 162
4.4.1. Исследование количественных соотношений «структура свойство» в компьютерной системе прогнозирования для различных классов органических соединений 162
Выводы 173
Список литературы 175
Приложение 200
