Введение
Литературный обзор 10
1.1. Фуллерен С6о 10
1.1.1. Особенности строения фуллеренов 10
1.1.2. Донорные, акцепторные свойства и поляризуемость фуллеренов
1.1.3. ЙК-спектроскопия фуллерена Сб0 12
1.1.4. ЭПР-спектроскопия фуллерена Сбо 12
1.1.5. Химические свойства фуллерена 12
1.1.5.1. Присоединение С - нуклеофилов 12
1.1.5.2. Присоединение N- нуклеофилов 15
1.1.5.3. Реакции [2+3]-циклоприсоединения в химии фуллерена. 21
Фуллеропирролидины
1.2. Порфирины 24
1.2.1. Молекулярная структура металлопорфиринов 25
1.2.2. Экстракоординация на металлопорфиринах 26
1.2.3. Спектральные проявления экстракоординации 32
1.3. Фуллеропирролидины в процессах переноса электрона и энергии
1.3.1. Межмолекулярный перенос электронов в системах порфирин-фуллерен
1.3.2. Триады фуллерен-порфирин-порфирин 44
2. Экспериментальная часть 47
2.1. Приборы и оборудование 47
2.2. Очистка растворителей 48
2.3. Исходные соединения 48
2.4. Общая методика синтеза фуллеропирролидинов 49
2.4.1. Синтез 2,5-дизамещешшх фуллеропирролидинов 50
2.4.2. Методика синтеза Г,2,5-тризамещенных 50 фуллеропирролидинов
2.5. Методика нанесения фуллеропирролидинов на ITO 51
2.6. Формирование монослоя замещенного фуллеропирролидина с 51 использованием 1,8- диамин ооктана в качестве пред слоя.
2.7. Изучение фотоиндуцированного переноса электрона в комплексах металломакроцикл-фуллеропирролидин в твердом виде с использованием метода ЭПР при облучении.
2.8. Изучение си-2(2-пиридинил)-5-(4-имидазолилфенил) (16Ь))пирролидино[3,4: 1,2][60]фуллерена в двухкомпонентных солнечных батареях
3. Результаты работы и их обсуждение 55
3.1.1. Синтез замещенных фуллеропирролидинов, несущих хелатирующие группы.
3.2. Электрохимическое и химическое восстановление пиридилзамещенных фуллеропирролидинов
3.3. Спектроскопическое изучение взаимодействия 16а и 18а с мезо-тетрафенилпорфиринатом цинка
3.3.1. Образование и характеристика диады ZnTIT-16a 69
3.4. Фотохимическое исследование диады ZnTOII - 16b 74 3.4.1. Тушение флуоресценции ZnTOII фуллеропирролидином 75 3.4,2 Наносекундный лазерный фотолиз ZnTf^n-ieb 78
3.5. Исследование методом ЭПР фотоиндуцированного переноса 85 электрона в донорно-акцепторных комплексах на основе фуллеропирролидинов
3.6. Использование фуллеропирролидинов в двухкомпонентыых солнечных батареях
3.7. Супрамолекулярный подход к модифицированию поверхности на основе фуллеренов
3.7.1. Формирование монослоя замещенного фуллеропирролидина с использованием 1,8- диаминооктана в качестве предслоя
3.7.2. Электрохимическое поведение фуллерена Qo и замещенных фуллеренов, иммобилизованных на поверхности электрода
3.7.2.1. Натертые пленки 17а в 0.5 М КС1/Н20 94
3.7.2.2. Натертые пленки 17а в 0,1 М (C4H9)4NBF4/AH 97
3.7.2.3. Пленки С6(], 16а, 17а в матрице бромида тетраоктиламмония, (C8Hi7)4NBr, в 0.5 М КС1/Н20
4. ВЫВОДЫ .105
5. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 107
