Оглавление
Введение ................................................................................................................... 4
Глава 1. Литературный обзор ................................................................................. 9
1.1. Механизм образования 2-замещенных 3Н-азепинов в ходе фотолиза
ароматических азидов .......................................................................................... 9
1.2. Нуклеофилы, используемые для фотоинициируемого синтеза 3Н
азепинов .............................................................................................................. 17
1.2.1. Амины как N-нуклеофилы в фотоинициированном синтезе 3Н
азепинов ........................................................................................................... 17
1.2.2. Спирты как O-нуклеофилы в фотоинициированном синтезе 3Н
азепинов ........................................................................................................... 18
1.2.3. Вода как O-нуклеофил в фотоинициированном синтезе 3Н-азепинов
........................................................................................................................... 20
1.2.4. S-нуклеофилы в фотоинициированном синтезе 3Н-азепинов ......... 22
1.3. Влияние заместителей в арилазидах на их фотоинициированные
превращения ....................................................................................................... 24
1.3.1. Особенности превращений орто-замещенных арилазидов ............. 24
1.3.2. Региоселективность образования 3Н-азепинов в ходе их
фотоинициируемого синтеза ......................................................................... 28
1.4. Альтернативные стратегии построения азепинового ядра ..................... 35
Глава 2. Обсуждение результатов ....................................................................... 38
2.1. Синтез 2-аминозамещенных 3Н-азепинов ............................................... 38
2.2. Синтез и установление структуры (1,3-дикарбонил)замещенных
азепинов .............................................................................................................. 52
2.3. Синтез 2-амино-3H-феноксазин-3-онов ................................................... 68
Глава 3. Экспериментальная часть ...................................................................... 73
3.1. Синтез азидов .............................................................................................. 75
3.2. Синтез 2-аминозамещенных 3Н-азепинов ............................................... 82
3
3.3. Синтез (1,3-дикарбонил)замещенных азепинов ...................................... 90
3.4. Синтез 2-амино-3Н-феноксазин-3-онов ................................................. 107
Выводы ................................................................................................................. 109
Список используемых сокращений ................................................................... 111
Список литературы ............................................................................................. 113
