Введение
1 Литературный обзор 11
1.1 Карбонилирование органических соединений монооксидом углерода в присутствии металлокомплексных катализаторов 11
1.1.1 Реакция карбонилирование органических соединений в присутствии гомогенных металлокомплексных катализаторов -важнейший метод прямого введения карбонильной группы в органические молекулы 11
1.1.2 Гидрокарбалкоксилирование ненасыщенных соединений монооксидом углерода и спиртами в присутствии металлокомплексных катализаторов 11
1.2 Диоксид углерода как источник углерода в химическом синтезе 33
1.2.1 Диоксид углерода как химическое сырье. Основные направления использования диоксида углерода в химическом синтезе 34
1.2.2 Синтез карбоновых кислот карбоксилированием органических соединений диоксидом углерода и его производными 44
2 Результаты и обсуждение экспериментальных данных 72
2.1 Реакционная способность олефинов различного строения и каталитическая активность систем на основе фосфиновых комплексов Pd, Со и Ni в реакции
гидроалкоксикарбонилирования алкенов по Реппе. Новые методы получения практически ценных сложных эфиров карбоновых кислот на основе монооксида углерода
2.1.1 Гидроалкоксикарбонилирование нормальных алкенов-1 монооксидом углерода и спиртами в присутствии систем на основе фосфиновых комплексов Pd, Coи Ni 77
2.1.1.1 Гидроэтоксикарбонилированиегексена-1 77
2.1.1.1.1 Каталитические системы на основе комплекса Pd(Acac)2 77
2.1.1.1.2 Каталитические системы на основе комплекса Pd(PPh3)4 88
2.1.1.1.3 Другие каталитические системы
2.1.1.2 Гидроэтоксикарбонилирование гептена-1, октена-1 и нонена-1... 93
2.1.1.3 Гидроалкоксикарбонилирование гексена-1 монооксидом углерода и спиртами в присутствии системы Pd(PPh3)4-PPh3sOH... 94
2.1.2 Гидроалкоксикарбонилирование разветвленного алкена-1 (изобутилен) монооксидом углерода и спиртами в присутствии системы на основе фосфиновых комплексов Pd, Со и Ni 99
2.1.2.1 Каталитическая активность систем на основе комплекса 98
2.1.2.2 Каталитическая активность систем на основе комплекса 105
2.1.2.3 Биологическая активность синтезированных сложных эфиров изовалериановой кислоты 117
2.1.3 О механизме реакции гидроалкоксикарбонилирования алкенов 1 в присутствии систем на основе фосфиновых комплексов палладия 118
2.2 Исследования реакции карбоксилирования гидроксиаренов 121
щелочными солями алкилугольных кислот. Новые методы
получения гидроксибензойных и гидроксинафтойных
кислот на основе диоксида углерода 2.2.1 Синтез натриевых и калиевых солей алкилугольных кислот 122
2.2.2 Карбоксилирование фенолов и нафтолов щелочными солями алкилугольных кислот 1 2.2.2.1 Карбоксилирование фенола натриевыми солями алкилугольных кислот 132
2.2.2.2 Разработка лабораторного регламента получения салициловой кислоты по новому способу 142
2.2.2.3 Карбоксилирование замещенных фенолов натрийэтилкарбонатом 144
2.2.2.4 Карбоксилирование фенола калиевыми солями алкилугольных кислот 146
2.2.2.5 О механизме реакции карбоксилирование фенола щелочными солями алкилугольных кислот 150
2.2.2.6 Карбоксилирование а-нафтола 151
2.2.2.7 Карбоксилирование Р-нафтола 158
3 Экспериментальная часть 164
3.1 Исходные реагенты и используемое оборудование 164
3.2 Гидроалкоксикарбонилирование нормальных алкенов-1 монооксидом углерода и 167 спиртами
3.3 Гидроалкоксикарбонилирование изобутилена монооксидом углерода и спиртами 180
3.4 Синтез щелочных солей алкилугольных кислот 186
3.5 Карбоксилирование фенолов 188
3.6 Карбоксилирование нафтолов 196
Выводы 202
Список использованных источников 204
