Введение
ГЛАВА 1 Литературный обзор 6
1.1 Методы синтеза трифторметил-замещенных алкенов 6
1.1.1 Кросс-сочетание винилзамещенных производных 7
1.1.1.1 Трифторметилирование алкенил-бороновых кислот 7
1.1.1.2 Трифторметилирование алкенилкарбоновых кислот 9
1.1.1.3 Трифторметилирование винил-фторборатов калия 14
1.1.1.4 Трифторметилирование винил-сульфонатов
1.1.2 Трифторметилирование алкенов без предварительной Функционализации 15
1.1.3 Модификация CF3-алкинов 21
1.1.4 Присоединение CF3-реагентов к терминальным алкинам 24
1.1.5 Олефинирование карбонильных соединений
1.1.5.1 Олефинирование по Виттигу 27
1.1.5.2 Олефинирование по Хорнеру 28
1.1.5.3 Олефинирование по методу Джулии-Кочински 30
1.1.5.4 Олефинирование, катализируемое хлоридом меди (I) 31
1.2 Реакции трифторметил-замещенных алкенов 32
1.2.1 Реакции с нуклеофилами 33
1.2.2 Реакции с электрофилами 39
1.2.3 Реакции со свободными радикалами 42
ГЛАВА 2. Обсуждение рузультатов 44
2.1 Объекты исследования 44
2.2 Квантово-химические расчеты протонированных форм 1-арил-2-галоген-3,3,3-трифторпропенов 44
2.3 Исследование протонирования 1-арил-2-галоген -3,3,3-трифтор-пропенов в суперкислотах методом ЯМР 53 2.4 Реакции 1-арил-2-галоген-3,3,3-трифторпропенов с аренами в
CF3SO3H 58
2.5 Процессы обмена арильных групп. Механизм и способы подавления 65
2.6 Реакции 1-арил-3-хлор-2,3,3-трифторпропенов с аренами в суперкислотах 70
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 73
3.1 Общая методика проведения реакций алкенов 1a-l и 1m-n с аренами в суперкислотах. Синтез соединений 2a-z6, 4, 5a-b и 6a-b 74
3.2. Синтез алкенов 3a-q 74
4. Выводы 98
5. Список использованной литературы
