Введение
1. Реакции С-капролактама с разрьгоом и сохранением амиднои связи в цикле (литературньш обзор).. 11
1.1. Реакции, протекающие с разрывом амидной связи в є-капролактамном цикле 13
1.1.1. Катализ амидами кислот и третичным амином, реакции є-капролактама со спиртами 13
1.1.2. Кислотно-каталитическое взаимодействие карбоновых кислот с є-капролактамом 17
1.1.3. Гидролитическая полимеризация є- капролактама 23
1.1.4. Получение є- аминокапроновой кислоты, се нитрила и Е-аминокапрогидроксамовой кислоты 31
1.2. Реакции, протекающие с сохранением амидной связи в цикле s-капролактама 33
2. Кислотно-каталитическое взаимодействие карбоновых кислот с є -капролактамом 38
2.1 Реакция є-капролактама с адамантанкарбоновой кислотой 38
2.2. Реакция є-капролактама с бензойными кислотами 46
2.3. Реакция Е-капролактама с алифатическими карбоновыми кислотами 51
2.4. Механизм кислотно-каталитической олигомеризации Е-капролактама с карбоновыми кислотами 56
2.4.1. Влияние углеводородного заместителя в карбоновой кислоте на начальную скорость олигомеризации 56
2.4.2. Квантово-химический анализ элементарных стадий кислотно- каталитической олигомеризации г-капролактама с карбоновыми кислотами 59
3. Олигомеризация с карбоновыми кислотами в присутствии и отсутствии триэтиламина 78
3.1. Изучение особенностей взаимодействия -капролактама с карбоновыми кислотами в присутствии триэтиламина.. 78
3.2. Изучение взаимодействия Е- капролактама с карбоновыми кислотами в отсутствии катализатора 83
4. Катализ спиртами реакции г-капролактама с карбоновыми кислотами 90
4.1. Катализ предельными, одноатомными и полифторированными спиртами, реакции Е-капролактама с уксусной кислотой 90
5 4.2. Квантово-химический анализ элементарных стадий олигомеризации -капролактама с карбоновыми кислотами в присутствии предельных одноатомных и полифторированных спиртов 93
5. ИК- и ПМР-спектральные свойства n-ацилпроизводных г-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров 98
5.1. Инфракрасные спектры 98
5.2. Спектры ядерного магнитного резонанса 104
6. Пути практического применения синтезированных N-ацилпроизводных є-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров 106
7. Экспериментальная часть 113
7.1. Физико-химические методы исследования и анализа, аппаратура... 113
7.2. Исходные реагенты и растворители 113
7.3. Описание методов сиптеза и выделения 116
7.3.1. Синтез N-ацилпроизводных є- аминокапроновой кислоты и ее олигомеров (в присутствие кислотного (TsOH) и основного (ТЭА) катализа 116
7.3.2. Синтез олигомеров N-ацетил є-аминокапроновой кислоты в присутствии предельных, одноатомных и полифторированных спиртов 122
7.4. Кинетические исследования 124
Выводы 125
Список литературы
