Введение
1. Обзор литературы 6
1.1, Образование винилхалькогенидов в результате присоединения тиолов и селенолов к алкинам 6
1.1.1. Получение винилсульфидов 7
1.1.1.1. Радикальное присоединение 7
1.1.1.2. Нуклеофильное присоединение 12
1.1.2. Получение винилселенидов 20
1.1.2.1. Радикальное присоединение 20
1.1.2.2. Нуклеофильное присоединение 24
1.1.3. Образование винилхалькогенидов из алкинов и алленов при участии комплексов металлов 30
1.1.3.1. Реакции образования винилсульфидов при участии соединений непереходных металлов 30
1.1.3.2. Катализируемое комплексами переходных металлов взаимодействие тиолов с алкинами и алленами 31
1.1.3.3. Исследование механизма образования винилхалькогенидов, катализируемого комплексами переходных металлов 37
1.2. Образование 1,2-дихалькогензамещенных алкенов при взаимодействии диалкил- и диарилдихалькогенидов с алкинами 41
1.2.1. Реакции радикального и нуклеофильного присоединения молекул со связью Е-Е (Е = S, Se) к алкинам 41
1.2.2. Катализируемое комплексами переходных металлов присоединение молекул со связями Е-Е (Е - S, Se) к алкинам 45
1.2.3. Изучение механизма образования 1,2-бисхалькогензамещенных алкенов на комплексах переходных металлов 48
2. Обсуждение результатов 53
2.1. Катализируемое комплексами никеля присоединение фенилселенола к терминальным и интернальным алкинам 54
2.2. Катализируемое комплексами никеля присоединение арилтиолов к терминальным алкинам 59
2.3. Изучение механизма каталитического присоединения АгЕН (Е= S, Se) к алкинам 67
2.4. Присоединение алкилтиолов к терминальным алкинам, катализируемое комплексами палладия 75
2.5. Получение 1,2-бисхалькогензамещенных алкенов в условиях микроволнового нагрева 78
2.6. Взаимодействие диарилдихалькогенидов с фосфинами и фосфитами 81
2.7. Изучение механизма образования фосфинселенидов на комплексах палладия 82
2.8. Получение функционализированных диенов в каталитической реакции диарилдихалькогенидов с алкинами 94
3. Экспериментальная часть 98
3.1. Общие сведения 98
3.2. Постановка ЯМР экспериментов 98
3.3. Синтетические методики 99
3.4. Исследование механизмов каталитических реакций 118
3.5. Методика квантово-химического расчета 123
Выводы 125
Благодарность 126
Список Литературы 127
