Введение
ГЛАВА 1 Синтез оптически чистых 2-арилоксиалкановых кислот и их производных (аналитический обзор литературы) 9
1.1 Синтез энантиомеров 2-арилоксиалкановых кислот исходя из хиральных предшественников 10
1.2 Синтез энантиомеров 2-арилоксиалкановых кислот исходя из прохиральных предшественников 22
1.3 Получение энантиомеров 2-арилоксиалкановых кислот из рацематов 32
1.3.1 «Классические» способы расщепления рацемических 2-арилоксиалкановых кислот 32
1.3.1.1 Разделение энантиомеров 2-арилоксиалкановых кислот через диастереомерные соли 32
1.3.1.2 Разделение диастереомерных амидов и сложных эфиров 2-арилоксиалкановых кислот 34
1.3.2 Методы неэнзиматического КР рацемических 2-арилоксиалкановых кислот 38
ГЛАВА 2 Изучение кинетического разделения рацемических аминов хлорангидридами хиральных кислот 50
2.1 Изучение кинетического разделения рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами N-сульфонилзамещенных (S)-пролинов и их структурных аналогов 50
2.1.1 Синтез ацилирующих агентов – производных (S)-пролина и его аналогов 50
2.1.2 Кинетическое разделение рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами N-сульфонил-(S)-пролинов, N-тозил-(S)-индолин-2 карбоновой кислоты и (S)-тетрагидрофуран-2-карбоновой кислоты 52
2.1.3 Причины стереоизбирательности ацилирования гетероциклических аминов хлорангидридами N-сульфонил-(S)-пролинов и их структурных аналогов 61
2.1.4 Препаративное получение (R)-3,4-дигидро-3-метил-7,8-дифтор-2H-[1,4]бензоксазина и (R)-3,4-дигидро-3-метил-[1,4]бензотиазина 65
2.2 Изучение кинетического разделения рацемических аминов хлорангидридами 2-окси- и 2-тиокислот 67
2.2.1 Синтез ацилирующих агентов – хлорангидридов 2-окси- и 2-тиокислот 68
2.2.1.1 Синтез рацемических ацилирующих агентов 68
2.2.1.2 Синтез нерацемических ацилирующих агентов 70
2.2.2 Изучение стереоселективного ацилирования рацемических гетероциклических аминов хлорангидридами рацемических 2-окси и 2-тиокислот 73
2.2.3 Изучение кинетического разделения рацемических гетероцикли-ческих аминов хлорангидридом (R)-2-феноксипропионовой кислоты 81
2.2.4 Причины стереоизбирательности ацилирования 3,4-дигидро-3-метил-2H-[1,4]бензоксазинов хлорангидридами 2-оксикислот 83
2.2.5 Препаративное получение (S)-3,4-дигидро-3-метил-2H-[1,4]бензотиазина с помощью кинетического разделения хлорангидридом 2-(R)-феноксипропионовой кислоты 86
ГЛАВА 3 Экспериментальная часть 88
Заключение 151
Список сокращений и условных обозначений 153
Список литературы
