Введение
1. Литературный обзор 9
1.1 Механизм реакции активированного нуклеофильного ароматического замещения 9
1.2 Движущая сила SVAr реакций 11
1.3 Влияние природы уходящей группы 16
1.4 Влияние природы нуклеофила 18
1.5 Роль среды в SVAr-реакциях 20
1.6 Нуклеофильное ароматическое замещение в синтезе гетероциклических систем 24
1.6.1. Синтез пятичленных гетероциклических соединений 24
1.7 Синтез бензимидазолов, бензоксазолов и их производных 27
1.7.1 Синтез бензимидазолов и бензоксазолов 27
1.7.2 Общие методы синтеза бензимидазолов и бензоксазолов 27
1.7.3 Другие методы синтеза бензимидазолов и бензоксазолов 39
1.7.4 Общие методы получения 2-меркапто и 2-оксо бензимидазолонов и бензоксазолонов 42
1.7.5 Другие методы синтеза 2-меркаптобензоксо-, имидазолов и 2- бензоксо-, имидазолонов 46
1.7.6 Возможные области применения бензимидазолов и бензоксазолов 48
1.7.6.1 Другие области применения бензимидазолов 50
1.7.6.2 Бензимидазолы, обладающие биологической активностью 51
1.7.7 Выводы из литературного обзора 52
2. Химическая часть 54
2.1 Исследование реакции активированного ароматического замещения нитрогруппы и атома брома в 4-бром-5-нитрофталонитриле с 2-меркапто-1Я-1,3-бензимидазол-5,6-дикарбонитрилом 54
2.1.1 Синтез мостиковых систем с фталонитрильными фрагментами...54
2.1.2 Влияние воды на реакцию БНФН с 1і/-1,3-бензимидазол-2-тиолом 59
2.2 Синтез соединений реакцией нуклеофильного замещения атома брома и нитрогруппы в 4-бром-5-нитрофталонитриле 63
2.2.1 Методы синтеза 4,5-диамино- и 4-гидрокси-5-амино- 5,6-дикарбофталонитрилов 64
2.2.1.1 Получение 4-гидрокси-5-нитро-фталонитрила 64
2.2.1.2 Синтез гетерил - 4,5-диамино- и 4 - амино-5-гидрокси-фталонитрилов 66
2.2.2 Синтез бензимидазолов и бензоксазолов на основе 5,6-дикарбонитрилов и их производных 70
2.2.2.1 Синтез 1//-1,3-бензимидазол- и бензоксазол-5,6-дикарбонитрилов с алкильными и арильными заместителями при С-2 70
2.2.2.2 Синтез бензимидазолонов и бензоксазолонов на основе 5,6-дикарбонитрилов 81
2.2.2.3 Синтез 2-карбоксипроизводных на основе бензимидазо - и бензоксазол-5,6-дикарбонитрилов 85
2.2.2.4 Взаимодействие полученных бензоксазолонов и бензимидазолонов с 2-хлор-5-(4-метилфенил)-1,3,4-оксадиазолом 87
2.2.2.5 Синтез бензо[4,5]имидазо[1,2-а]пиридин-7,8-дикарбонитрила 89
2.2.2.6 Синтез дикарбоновых кислот на основе полученных бензимидазолов и бензоксазолов и их производных 91
2.3 Строение и чистота синтезированных соединений 92
2.4 Практическое применение объектов исследования 93
2.4.1. Полупродукты для светочувствительных материалов 93
2.4.2. Фталоцианины и металлокомплексы на их основе 94
3. Экспериментальная часть 96
3.1 Исходные вещества 96
3.2 Методики синтеза реактивов и полупродуктов 96
3.3 Кинетические исследования 104
3.4 Методики анализа 104
3.5 Идентификация синтезированных соединений 107
Выводы 124
Литература 126
Приложения 139
