Введение
ГЛАВА 1. Реакция Манниха в органическом синтезе (литературный обзор) 7
1.1 Механизм реакции Манниха 9
1.2 Синтез и свойства фенольных оснований Манниха 11
1.2.1 Стандартная процедура получения фенольных оснований Манниха 11
1.2.2 Предсформированные реагенты как прекурсоров электрофилов в реакции Манниха с фенолами 13
1.2.3 Основания Манниха - прекурсоры для синтеза новых органических структур 15
1.3. Реакция Манниха на каликс[4]резорциновой платформе 20
1.3.1 Региоселективность и хемоселективность реакции Манниха на каликс[4]резорциновой платформе 22
1.3.2 Использование предсформированных реагентов в реакции Манниха с каликс[4]резорцинами 29
1.3.3 Свойства аминометилированных оснований Манниха на каликс[4]резорциновой платформе 34
1.3.4 Модификация каликс[4]резорциновых оснований Манниха элементоорганическими соединениями 40
1.4 Применение каликс[4]резорциновых оснований Манниха 42
ГЛАВА 2. Синтез и свойства каликс[4]резорциновых оснований Манниха, содержащих на верхнем ободе молекулы ацетальные (альдегидные) группы 47
2.1 Синтез каликс[4]резорциновых оснований Манниха 49
2.1.1 Взаимодействие каликс[4]резорцинов с диметилацеталем а-метиламиноацетальдегида 49
2.1.2 Взаимодействие М-(2,2-диметил-3,3-диметоксипропан-1-ил)этиламина с каликс[4]рсзорцинами 56
2.1.3 Взаимодействие каликс[4]резорцинов с. 3-(этиламино)-2,2-диметилпропаналем 60
2.1.4 Взаимодействие моно-К-(2,2-диметил-3-оксопропан-1-ил)метиламиноме-тильного производного каликс[4]резорцина с диметилацеталем а-метиламино-ацетальдегида по реакции Манниха 70
2.1.5 Реакции каликс[4]резорцинов с диметилацеталем аминоацетальдегида и диэтилацеталем 4-аминобутаналя 73
2.2 Изучение химических свойств каликс[4]резорцинов с ацетальными фрагментами на верхнем ободе молекулы 79
2.2.1 Реакции каликс[4]резорцинов, содержащих >Ц2,2-диметоксиэтил)метил аминометильные фрагменты на верхнем ободе молекулы с уксусным ангидридом ..79
2.2.2 Исследование взаимодействия резорцина, 2-метилрезорцина с каликс[4]ре-зорциновыми основаниями Манниха, содержащими на верхнем ободе молекулы ацетальные группы. Конструирование макроциклической полости каликс[4]резорцинов 89
2.2.2.1 Исследование взаимодействия резорцина, 2-метилрезорцина с N-Сдиме-токсиэтил)метиламинометильными производными каликс[4]резорцинов 90
2.2.2.2 Исследование взаимодействия 2-метилрезорцина с тетра-]Ч-(2,2-диме-тил-3,3-диметоксипропан-1-ил)этиламинометильными производными каликс[4]резорцинов 97
2.2.2.3 Исследование взаимодействия оксазиновых производных каликс[4]резорцинов с резорцином и 2-метилрезорцином 100
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 104
Выводы 140
Список литературы 142
