Введение
Глава 1. Реакции диарилметилен(гетарилметилен)циклоалканонов с С-нуклеофильными реагентами 9
1.1. Реакции с циклическими кетонами 9
1.1.1 Конденсация 9
1.1.2 Димеризация 18
1.2. Взаимодействие с енаминами и инаминами 23
1.3. Реакции с динитрилом малоновой кислоты 27
1.4. Взаимодействие с циано(тио)ацетамидом и алкил 2-цианоацетатом...32
1.5. Взаимодействие с 1,3-диоксосоединениями - производными ацетоуксусной и малоновой кислот 39
1.6. Взаимодействие с другуми СН-кислотами 43
Глава 2. Реакции диарил(гетарил)метиленциклопентанонов, -гексанонов (диенонов) с С-нуклеофильными реагентами (ацетилацетоном, ацетоуксусным эфиром) 50
2.1. Синтез диенонов 51
2.2. Реакции диенонов с С-нуклеофилами: ацетилацетоном, ацетоуксусным эфиром 53
2.2.1. Реакции симметричных диенонов 53
2.2.1.1 Реакции дифенилметиленциклогекса(пента)нонов. Синтез гидроксипергидронафталин(индан)онов, -карбоксилатов 54
2.2.1.2 Кето-енольная таутомерия гидроксипергидронафталин(индан)онов, -карбоксилатов 58
2.2.1.3 Реакции симметричных диенонов с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями. Синтез О-гетероциклов 64
2.2.2 Реакции несимметричных диенонов 72
2.2.2.1 Прогноз направления нуклеофильных атак с помощью расчетных методов 72
2.2.2.2 Фенилметиленфурилметиленциклогекса(пента)ноны в реакциях с С-нуклеофилами. Синтез гидроксипергидронафталин (индан)онов, -карбоксилатов 77
2.2.2.33 -Нитрофенилметиленфенил(фурил)метиленциклогекса (пента)ноны в реакциях с ацетоуксусным эфиром. Синтез О-гетеро- и карбоциклов 88
2.3. Реакции гидроксизамещенных пергидронафталин(индан)онов, -карбоксилатов 97
2.3.1. Превращения в условиях кислотной дегидратации 98
2.3.2. Реакции гидроксизамещенных пергидронафталин(индан)онов, -карбоксилатов и продуктов их дегидратации - енолизации с гидразином и гидроксиламином 114
2.4. Результаты виртуального скрининга биологической активности полученных соединений 128
Глава 3. Экспериментальная часть 133
3.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе 133
3.2. Синтез исходных диарил(гетарил)метиленциклоалканонов 135
3.3. Реакции диенонов с ацетилацетоном, ацетоуксусным эфиром 135
3.4 Реакции гидроксизамещенных пергидронафталин(индан)онов5 -карбоксилатов 137
3.4.1. Реакции дегидратации-енолизации 137
3.4.2. Реакции с гидразином и гидроксиламином 138
Выводы 140
Список использованных источников 142
Приложение 160
