Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор синтетические возможности циклопропенов в реакциях циклоприсоединения .
1.1. Циклопропены в реакции Дильса-Альдера. 12
1.2. Циклопропены в реакции 1,3-диполярного присоединения . 23
1.3. Циклопропены в реакции Альдер-енового присоединения. 31
1.4. Циклизация, олигомеризация циклопропенов. 33
1.5. Некоторые другие реакции циклоприсоединения циклопропенов. 38
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 42
2.1. З-метил-З-цианоциклопропен в реакциях Дильса-Альдера. 42
2.1.1. Взаимодействие З-метил-3-цианоциклопропена с ациклическим монотерпеном |3-мирценом. 43
2.1.2. Взаимодействие З-метил-3-цианоциклопропена с метиловым эфиром кумалиновой кислоты. 44
2.1.3. Взаимодействие З-метил-3-цианоциклопропена с метиловым эфиром абиетиновой кислоты. 50
2.2. З-метил-З-цианоциклопропен в реакциях Альдер-енового синтеза. 53
2.2.1. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с метиленциклогексаном. 53
2.2.2. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с а-метилстиролом. 56
2.2.3. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с (3-
пиненом. 59
2.2.4. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с карвоном. 71
2.2.5. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с 1-изопропи л-4-метил-2-метиленциклогексаном. 80
2.2.6. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с 3,7,7-триметил-4-метиленбицикло[4.1.0]гептаном. 84
2.2.7. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с лимоненом. 86
2.3. З-метил-3-цианоциклопропен в реакциях сопряженного Дильса-Альдер-енового синтеза. 88
2.3.1 Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с ациклическим монотерпеном неоаллооцименом. 89
2.3.2 Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с циклогексадиеном-1,4. 93
2.3.3 Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с 1,5,5-триметил-3 -метиленциклогексеном. 97
2.3.4 Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с 4-изопропенил-1 -метил-6-метилен-циклогексеном. 99
2.4. Тетрамеризация 3-метил-З-цианоциклопропена. 101
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть . 107
3.1. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с р-мирценом. 109
3.2. Синтез метилового эфира кумалиновой кислоты (метил-2-оксо-2Н-пирон-5-карбоксилата). 109
3.3. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с метиловым эфиром кумалиновой кислоты. 110
3.4. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с метил-5- метил-5 -циано-1,3,6-гептатриен-1 -карбоксил атом. 112
3.5. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с метиловым эфиром абиетиновой кислоты. 112
3.6. Синтез олефинов: метиленциклогексана, 1-изопропил-4- метил-2-метиленциклогексана, 3,7,7-триметил-4- метиленбицикло[4.1.0]гептана, 1,5,5-триметил-З- метиленцикл огексена, 4-изопропени л-1 -метил-6-метилен- циклогексена. 113
3.7. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с метиленциклогексаном. 114
3.8. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена С а-метилстиролом. 114
3.9. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с (-)-(З-пиненом. 115
3.10. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с (К)-(-)-карвоном. 115
3.11. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с 1-изопропил-4-метил-2-метиленциклогексаном, 3,7,7-триметил-4-метиленбицикло[4.1.0]гептаном и 1,5,5-триметил-З-метиленциклогексеном. 116
3.12. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с лимоненом(167). 117
3.13. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с аллооцименом. 117
3.14. Взаимодействие 3-метил-З-цианоциклопропена с циклогексадиеном-1,4. 119
3.15. Получение тетрамеров 3-метил-З-цианоциклопропена. 122
Выводы
Литература
