Введение
1. Реагенты и условия реакций восстановления ароматических, алициклических и гетероциклических нитросоединений 8
2. Взаимодействие ди- и трииитробензолов с тетрагидридоборатами щелочных металлов 43
2.1. Установление механизма взаимодействия динитроаренов с NaBELj... 43
2.2. Синтез полифункциональных производных тринитроциклогексана 57
2.3.Гидрогенолиз 1 -К-2,4,6-тринитробензолов в реакции с КВЕЦ 60
2.4.Синтез 6,8,10-тринитро-1,4-диоксаспиро[4.5]декана 62
2.5 .Синтез 2,4-динитро-3,4-дигидро-2Н-нафталин-1 -она 69
3. Получение ди- и тетрааминопроизводных 3-азабицикло[3.3.1]нонана 72
3.1. Синтез и строение 1,5-динитропроизводных 3-азабицикло[3.3.1]-нон-6-ена 73
3.2. Синтез диаминопроизводных 3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ена 79
3.2.1. Исследование условий химического восстановления 80
3.2.2. Каталитическое восстановление производных 1,5-динитро-З-аза-бицикло[3.3.1]нон-6-ена 84
3.3. Синтез насыщенных 3-азабицикло[3.3.1]нонан-1,5-диаминов 86
3.4. Получение аминокислот, содержащих 3-азабицикло[3.3.1]нонановый фрагмент 93
3.4.1. Подбор оптимальных условий химического восстановления 3-R3-7-PJ-6-R2-l,5 -динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов 93
3.4.2. Каталитическое восстановление 3-К-1,5-диамино-3-азабицикло- [3.3.1]нон-6-ен-7-карбоновых кислот 97
3.5. Стадийный механизм каталитического гидрирования динитропро- изводных 3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ена 108
3.6. Биологическая активность производных 3-азабицикло[3.3.1 ]нонана. 111
4. Применение реакций селективного гидрирования в синтезе гете роциклических систем 114
4.1. Синтез нитропроизводных 2,3-дигидробензофурана и оксаазатри-
циклодекан-2-она 114
4.1.1. Синтез 2-метил-4-нитро-2,3-Дигидробензофуран-5-ола в условиях реакции Нефа 115
4.1.2. Синтез и строение 6,11-диметил-1,9-динитро-5-окса-11-азатрици-кло[6.4.0.049]додекан-2-она 118
4.2. Синтез амидных, карбдиамидных и сульфамидных производных 2- [2-(п(м)-аминофенил)-этил]бензимидазола 133
Выводы 192
Литература 194
Приложение 208
