Введение
Глава 1. Литературный обзор «Алкилированные стероиды и их биологическая активность» 10
1.1. Алкилирование сопряженных диеновых кетонов в синтезе аналогов андрогенов .12
1.2. Алкилирование производных тестостерона и 19-нортестостерона с последующей ароматизацией кольца А в синтезе 7-алкилированных эстрогенов 21
1.3. Алкилирование эстрогенов и трансформации алкилированных эстрогенов
Заключение по литературному обзору 33
Глава 2. Обсуждение результатов .34
2.1. Новые минорные фитоэкдистероиды Serratula coronata L .35
2.2. 7-Алкилирование 20-гидроксиэкдизона и его ацетонидов 39
2.3. 7-Алкилирование и 7,7-бисалкилирование 20-гидроксиэкдизона под действием пропаргилбромида .46
2.4. Спироциклизация 7,7-бис(2-пропинил)-14-дезокси-8(14)-20 гидроксиэкдизона при гидрировании над палладиевым
катализатором 49
2.5. 7-Алкилирование, 7,7-бисалкилирование и восстановление 20-кетогруппы постстерона при взаимодействии с алкилгалогенидами в литий-аммиачном растворе 54
Глава 3. Экспериментальная часть 63
3.1. Выделение и идентификация минорных фитоэкдистероидов из сока растений Serratula coronata L .64
3.2. Алкилирование 20-гидроксиэкдизона и его ацетонидов 70
3.2.1. Алкилирование 20-гидроксиэкдизона 69
3.2.2. Алкилирование 2,3:20,22-диацетонида 20-гидроксиэкдизона .77
3.2.3. Алкилирование 20,22-моноацетонида 20-гидроксиэкдизона .80
3.3. 7-Алкилирование и 7,7-бисалкилирование 20-гидроксиэкдизона под действием пропаргилбромида 84
3.4. Спироциклизация 7,7-бис(2-пропинил)-14-дезокси-8(14)-20 гидроксиэкдизона при гидрировании над палладиевым
катализатором .89
3.5. 7-Алкилирование, 7,7-бисалкилирование и восстановление 20-кетогруппы постстерона при взаимодействии с алкилгалогенидами в литий-аммиачном растворе 93
3.5.1. Алкилирование постстерона метилйодидом 93
3.5.2. Алкилирование постстерона аллилбромидом 94
3.5.3. Алкилирование постстерона пропаргилбромидом 97
Выводы .101
Список литературы .
