Введение
Глава 1 Основные реакции нитробензоксадиазолов 10
1.1 Строение и электрофильный характер динитробензоксадиазолов 10
1.2 Способы получения нитропроизводных бензофуразана 1.2.1 Замыкание фуразанового цикла и введение нитрогруппы в шестичленное кольцо бензофуразана 13
1.2.2 Методы восстановления экзоциклического атома кислорода фуроксанового цикла 14
1.3 Взаимодействие нитробензоксадиазолов с нуклеофилами 19
1.3.1 Образование анионных -комплексов 19
1.3.2 Реакции нуклеофильного замещения 21
1.3.3 Образование спироциклических комплексов Мейзенгеймера 26
1.4 Перициклическая активность динитробензоксадиазолов 27
1.4.1 Реакции [4+2] циклоприсоединения в ряду динитробензоксадиазолов 27
1.4.2 Реакции 1,3-циклоприсоединения в ряду динитробензоксадиазолов 31
1.5 Перегруппировки бензофуроксанов 35
1.5.1 1,3-N-оксидная перегруппировка 35
1.5.2 Перегруппировка Боултона-Катрицкого 37
1.6 Заключение 40
Глава 2 Свойства нитробензоксадиазолов 41
2.1 Взаимодействие суперэлектрофильных нитробензоксадиазолов с нейтральными С-нуклеофилами 41
2.1.1 Реакции динитрохлорбензофуразана (DNBZ-Cl) и динитрохлорбензофуроксана (DNBF-Cl) с 1,3,5-триметоксибензолом 41
2.1.2 Реакции DNBZ-Cl и DNBF-Cl с индолами 42
2.1.3 Реакции DNBZ-Cl и DNBF-Cl с пирролами 44
2.1.4 Реакции DNBZ-Cl и DNBF-Cl с фульвеном 47
2.1.5 Заключение 47
2.2 Реакции циклоприсоединения к 7-замещенным нитробензоксадиазолам... 48
2.2.1 Реакции циклоприсоединения к 4,6-динитро-7-(2,4,6 триметоксифенил)-2,1,3-бензоксадиазолу и его N-оксиду 49
2.2.1.1 Реакции Дильса-Альдера с нормальными электронными
требованиями 49
2.2.1.2 Реакции Дильса-Альдера с обращенными электронными требованиями 50
2.2.1.3 Реакци 1,3-циклоприсоединения 51
2.2.2 Реакции циклоприсоединения к 4,6-динитро-7-(индолил)-2,1,3 бензоксадиазолам и их N-оксидам 57
2.2.2.1 Реакции Дильса-Альдера 57
2.2.2.2 Реакци 1,3-циклоприсоединения 58
2.2.3 Реакции циклоприсоединения к 4,6-динитро-7-(пирролил)-2,1,3 бензоксадиазолам и их N-оксидам 62
2.2.3.1 Реакции Дильса-Альдера 62
2.2.3.2 Реакци 1,3-циклоприсоединения
2.2.4 Реакции циклоприсоединения к фульвеновому производному 63
2.2.5 Взаимодействие производных [3]дендралена с нитробензофуроксанами 2.2.5.1 Взаимодействие этоксидендралена с 4,6-динитробензофуроксаном 66
2.2.5.2 Взаимодействие этоксидендралена с 4-нитробензодифуроксаном 70
2.2.5.3 Взаимодействие фенилдендралена с 4-нитробензодифуроксаном 73
2.2.6 Заключение 77
2.3 Исследование биологической активности производных нитробензоксадиазола 78
2.4 Заключение 84
Глава 3 Экспериментальная часть 85
3.1 Синтез 4- и 7-замещенных производных динитробензоксадиазола 88
3.2 Синтез 5,9a-динитро-5а,6,9,9а-тетрагидро-6,9-метанонафто[1,2-с][1,2,5]оксадиазолов 92
3.3 Синтез 7-этокси-5-нитро-4-(2,4,6-триметоксифенил)-6,7-дигидро-5aH-[1,2,5]оксадиазоло[3,4-h][2,1]бензоксазин 9-оксидов 95
3.4 Синтез 7-метил-5-нитро[1,2,5]оксадиазоло[3,4-е]изоиндолов 96
3.5 Синтез [3]дендраленов и продуктов их взаимодействия с суперэлектрофилами 103 Выводы 107
Список литературы
