Введение
Глава 1. Синтезы на основе реакций ароматического нуклеофильного замещения в нитроаренах 15
1.1. Синтез и реакции мета-динитробензогетероциклов 18
1.1.1. Синтез 4,6-динитробензо[d]изоксазолов и 4,6-динитроиндазолов на основе ТНТ 18
1.1.2. Взаимодействие 4,6-динитробензо[d]изоксазолов и 4,6-динитроиндазолов с анионными нуклеофилами 22
1.1.3. 4,6-Динитроиндолы в реакциях с анионными нуклеофилами 27
1.1.4. Синтез 5,7-динитрохинолинов и изучение их реакций с анионными нуклеофилами 28
1.1.5. О причинах региоселективности замещения нитрогруппы в 4,6-динитробензоазолах и 5,7-динитрохинолинах 34
1.2. Синтез полициклических конденсированных гетеросистем с использованием реакций ароматического нуклеофильного замещения нитрогруппы (SNAr) 36
1.2.1. Синтез пери-аннелированных полициклических систем на основе реакций нуклеофильного замещения нитрогруппы с последующей циклизацией 37
1.2.2. Синтез пери-аннелированных полициклических систем за счет внутримолекулярного нуклеофильного замещения нитрогруппы 39
1.3. Синтез полициклических конденсированных гетеросистем с
использованием реакций нуклеофильного замещения водорода (SNH) 41
1.3.1. Аминирование нитробензогетероциклов в условиях викариозного и окислительного нуклеофильного замещения водорода 41
1.3.2. Синтез ангулярно аннелированных трициклических гетеросистем на основе 6,7-диаминобензогетероциклов 45
1.3.3. Синтез бензофуроксанов, аннелированных пятичленными азотсодержащими гетероциклами 48
1.4. Синтез 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нонанов, конденсированных с азолами 52
1.4.1. Синтез 1,5-динитро-3-азабщикло[3.3.1]нонанов, аннелированных
1.4.2. Синтез 1,5-динитро-3-азабщикло[3.3.1]нонанов, аннелированных другими азолами 55
Глава 2. Синтезы на основе реакций циклоприсоединения с участием нитроаренов 59
2.1. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитроаренов 61
2.1.1. Двойное 1,3-диполярое циклоприсоединение N-метилазометинилида к мета-динитропроизводным бензогетероциклов 63
2.1.2. [3+2]-Циклоприсоединение N-алкилазометинилидов к мононитробензоазолам 66
2.1.3. Реакции нитробензоазолов с мезоионными 1,3-оксазолийолатами-5 (мюнхнонами) 74
2.1.4. Реакции 5,7-динитрохинолинов с N-алкилазометинилидами 77
2.1.5. Синтез нитроизоиндолов на основе реакций полинитробензолов с нестабилизированными N-алкилазометинилидами 85
2.1.6. Оценка реакционной способности нитросодержащих бензогетероциклов в реакции с N-метилазометинилидом 91
2.2. Реакции [4+2]-циклоприсоединения нитроаренов 98
2.2.1. Двойственная реакционная способность 4,6-динитробензо[с]изоксазола в реакциях [4+2]-циклоприсоединения и а11-комплексообразования 99
2.2.2. Синтез полщикических гетеросистем на основе реакций [4+2]-циклоприсоединения 5-нитроизоксазоло[5,4-е]бензофуроксанов 102
2.2.3. Синтез полщикических гетеросистем на основе реакций [4+2]-циклоприсоединения 5-нитро[1,2,5]тиадиазоло[3,4-е]бензофуроксанов 108
2.2.4. Синтез полицикических гетеросистем на основе реакций [4+2]-циклоприсоединения 5-нитрофуроксано[3,4-h]хинолинов 112
2.2.5. О механизме реакций [4+2]-циклоприсоединения с участием 5-нитрофуроксано[3,4-h]хинолинов 115
2.2.6. Оценка реакционной способности нитросодержащих бензогетероциклов в реакции с 2,3-диметил-1,3-бутадиеном 119
Глава 3. Оценка биологической активности характерных представителей синтезированных соединений 126
3.1. Острая токсичность 127
3.2. Антибактериальная и противогрибковая активность in vitro 128
3.3. Антибактериальная активность in vivo 129
3.4. Противовоспалительная активность in vivo 130
3.5. Антиаритмическая активность 131
3.6. ДНК-протекторная активность и способность генерировать NO 132
Экспериментальная часть. 139
К разделу 1.1. 140
К разделу 1.2. 159
К разделу 1.3. 166
К разделу 1.4. 181
К разделу 2.1. 191
К разделу 2.2. 219
Выводы 230
Список литературы
