Введение
ГЛАВА 1. Литературный обзор 8
1.1. Циклизация по реакции Нозаки-Хиямы-Киши 9
1.1.1. Получение ендиинов 9
1.1.2. Получение кладиеллинов и бриаранов 17
1.1.3. Получение соленолидов и элеутезидов 20
1.2. Циклизация по реакции Метатезиса 23
1.2.1. Циклизация при помощи катализаторов Граббса 23
1.2.2. Циклизация на основе палладиевых катализаторов 33
1.3. Циклизация через внутримолекулярное алкилирование 33
1.3.1. Циклизация ацетиленальдегидов 34
1.3.2. Циклизация циангидринов 39
1.3.3. Циклизация ациклических эпоксисульфидов 41
1.4. Различные типы получения 10-членных циклов 42
1.4.1. Внутримолекулярное [4+2]-циклоприсоединение 42
1.4.2. Реакции последовательной циклизации/фрагментации 45
1.4.3. Реакции циклораскрытия 48
1.4.4. Реакции циклорасширения 54
1.4.5. Другие реакции образования 10-членных циклов 56
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов 60
2.1. Ретросинтетический анализ структуры аналога элеутезида 61
2.1.1. Поиск хиральных матриц для синтеза аналогов элеутезидов 61
2.1.2. Синтез 10-членного карбоциклического элеутезидного ядра 68
2.1.3. Альтернативный путь построения нижней боковой цепи 74
2.1.4. Формирование элеутезидного ядра
2.2. Синтез N()-метилурокановой кислоты и разработка методов ее этерификации 79
2.3. Синтез трихлорацетимидата 2-О-ацетил-3,4-О-изопропилиден D-арабинопиранозы 81
2.4. Заключительный этап синтеза аналога саркодиктиина А 82
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 84
Выводы 143
Список литературы
