Введение
2. Литературный обзор
2.1. Реакции карбеноидов с 2Назиринами и изоксазолами 8
2.2. Синтез и свойства электронодефицитных 2азабута1,3диенов и их валентных изомеров, 2,3дигидроазетов
2.2.1. Методы синтеза 2азабута1,3диенов 19
2.2.2. Реакции 2азабута1,3диенов
2.2.2.1. Реакции циклизации 2азабута1,3диенов 22
2.2.2.2. Реакции 2азабутадиенов с нуклеофилами 24
2.2.2.3. Циклоприсоединение 2азабута1,3диенов 26
2.2.3.Методы синтеза 2,3дигидроазетов 29
2.2.4. Реакции 2,3дигидроазетов 31
3. Обсуждение результатов 35
3.1. Цель работы и объекты исследования 35
3.2. Синтезы исходных соединений 3.2.1. Синтез метил2галоген2Назирин2карбоксилатов 38
3.2.2. Синтез 4галоген5метоксиизоксазолов 39
3.2.3. Синтез диазосоединений 41
3.3. Синтезы 4галоген2азадиенов 42
3.3.1. Синтезы 4галоген2азадиенов из азиринов 42
3.3.2. Синтезы 4галоген2азадиенов из изоксазолов 55
3.4. Азадиендигидроазетовая валентная изомерия и синтезы галогенированных и негалогенированных 2,3дигидроазетов 57
3.4.1. Азадиендигидроазетовая валентная изомерия 57
3.4.2. Синтез 3галоген2,3дигидроазетов 63
3.4.3. Синтез негалогенированных 2,3дигидроазетов 64
3.5. 1,5экзотригциклизация 1ацил4галоген2азабутадиенов в 2,5 дигидрооксазолы 70
3.6. Кислотнокатализируемая 1,5циклизация 1ацил4галоген2азабутадиенов
3.7. Нуклеофилинициируемые циклизации 1ацил4галоген2азабутадиенов 81
3.8. Исследование 2,3дигидроазетов на противоопухолевую активность 87
4. Экспериментальная часть92
4.1. Синтез исходных соединений93
4.1.1. Синтез метил2галоген2Яазирин2карбоксилатов laj93
4.1.2. Синтезы 4галоген5метоксиизоксазолов 2а1100
4.1.3. Синтез диазосоединений Заk1 4.2. Общие методики синтеза 2азадиенов 4 и 2,3дигидроазетов 5109
4.3. Общая методика синтеза негалогенированных 2,3дигидроазетов 22bq 138
4.4. Общая методика синтеза дигидрооксазолов 24ае148
4.5. Методики проведения кислотнокатализируемых 1,5циклизаций 1ацил4галоген2азабутадиенов 4ac,s153
4.6. Общая методика проведения реакций 1ацил4галоген2азабута1,3диенов 4a,b,ej с нуклеофилами156
Выводы166
Список сокращений и условных обозначений168
Список литературы 170
