Введение
ГЛАВА 1. Синтезы диарил- и дигетарилацетиленов и их превращение в 1,2-диарил(гетарил)этены (литературный обзор) 7
1.1. Синтез диарил(гетарил)ацетиленов 7
1.1.1. Из 1,2-диарилэтаное или 1,2-диарилэтиленое 7
7.7.1. Создание С=С связи реакциями сочетания 10
1.1.1. Из терминальных ацетиленов и их производных.
1.2. Превращение диарил- и дигетарилацетиленов в 1,2 иарил(гетарил)этены 16
7.2.7. 1,3-Диполярное циклоприсоединение 16
1.2.2. Реакция Дил ъса-Ал ъдера. 22
1.2.3. Присоединение комплексов переходных металлов к диарилацетиленам 24
1.2.4. Реакции [п+2]-циклоприсоединения 39
1.2.5. Прочие реакции 52
ГЛАВА 2. Получение 1,2-дигетарилэтандионов (обсуждение результатов) 59
2.1. Синтез 1 ,2-дикетонов тиофенового ряда 60
2.2. Синтез симметричных и несимметричных дигетарилэтандионов индольного ряда 70
ГЛАВА 3. Синтез дитиенилацетиленов и их [4+2] -полярное циклоприсоединение с образованием производных 1,3-тиазина (обсуждение результатов) 73
3.1. Реакции 1 ,2-дикетонов с гидразином и превращение озазонов в ацетилены 73
3.2. Реакции циклоприсоединения с участием дитиенилацетиленов 76
ГЛАВА 4. Синтез дитиенилэтенов с помощью внутри- и межмолекулярных конденсаций карбонильных соединений ряда тиофена по мак-мурри (обсуждение результатов) 84
4.1. Внутримолекулярная конденсация 2,2,4,4-тетраметил-2,4-бис(2,5-диметил-3-тиенил)-3 -тиапентан-1,5 -лиона по мак-мурри 84
4.2. Синтез и фотохромные свойства тетракис(3,5-диметил-2-тиенил- и тетракис(2,5-диметил-3-тиенил)этиленов межмолекулярной конденсацией замещенных 3- и 2-тиофенкарбальдегидов по мак-мурри 87
ГЛАВА 5. Экспериментальная часть. 92
5.1. Ацилирование гомологов тиофена (к разд. 2.1) 92
5.2. Получение симметричных и несимметричных 1,2-дикетонов ряда индола (к разд. 2.2) 95
5.3. Синтез дигетарилацетиленов (к разд. 3.1) 99
5.4. Реакциициклоприсоединения с участием 1,2-бис(2,5-диметил-3-тиенил)ацетилена (к разд. 3.2) 102
5.5. Внутри- и межмолекулярные конденсации карбонильных соединений ряда тиофена по мак-мурри (к разд. 4) 106
5.5.1. Попытки проведения внутримолекулярной конденсации 2,2,4,4-тетраметил-2,4-бис(2,5-диметил-3-тиенил)-3-тиапентан-1,5-диона 106
5.5.2. Синтез и фотохромные свойства тетракис(3,5-диметил-2-тиенил)- и ,тетракис(2,5-диметил-3-тиенил)этиленов 109
Выводы 114
Список литературы 115
