Введение................................................................................................................. 4
Глава 1. Синтез и реакции 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола
(литературный обзор) ................................................................................................... 11
1.1 Синтез 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола............................................. 13
1.2 Реакции 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола с N-нуклеофилами.......... 15
1.2.1 Реакции 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола с алифатическими и
ароматическими аминами............................................................................................. 16
1.2.2 Реакции 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола с гетариламинами........ 30
1.2.3 Реакции 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола с производными
гидразина........................................................................................................................ 38
1.2.4 Реакции 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола с прочими
нуклеофильными реагентами....................................................................................... 42
1.3 Реакции 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола как метиленактивного
соединения ..................................................................................................................... 43
1.4 Прочие реакции 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола ............................. 49
Глава 2. Обсуждение результатов ..................................................................... 51
2.1 Использование 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола в качестве
метиленактивного нитрила: синтез имидов Гуарески и их солей ........................... 51
2.2 Аминометилирование солей имидов Гуарески как способ получения 3,7-
диазабицикло[3.3.1]нонанов ........................................................................................ 61
2.3 Взаимодействие 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола с 3-
аминотиено[2,3-b]пиридинами .................................................................................... 67
2.3.1 Реакции с эфирами 3-аминотиенопиридин-2-карбоновых кислот ....... 67
2.3.2 Реакции 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола с 2-ArC(O)-3-
аминотиено[2,3-b]пиридинами .................................................................................... 83
2.3.3 Реакции 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола с 3-аминотиено[2,3-
b]пиридин-2-карбоксамидами...................................................................................... 93
2.4 Взаимодействие 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола с основаниями
Шиффа и родственными соединениями ................................................................... 107
3
2.5 Взаимодействие 3,5-диметил-1-цианоацетилпиразола с
аминобензокраун-эфирами, диаминами и прочими N-нуклеофилами.................. 109
Глава 3. Экспериментальная часть.................................................................. 128
Заключение ........................................................................................................ 200
Список сокращений и условных обозначений............................................... 201
Список литературы ........................................................................................... 203
