Введение
1. Литературный обзор 9
1.1. Синтез и химические свойства хромон-3-карбоновой кислоты и ее амида 9
1.1.1. Методы синтеза хромон-3-карбоновой кислоты и ее амида 10
1.1.2. Химические свойства хромон-3-карбоновой кислоты и ее амида
1.1.2.1. Реакции с N-, O- и C-мононуклеофилами 14
1.1.2.2. Реакции с бинуклеофилами 22
1.2. Хромон-3-карбоновая кислота и ее функциональные производные в реакциях циклоприсоединения 31
1.2.1. Хромон-3-карбоновая кислота в реакциях циклоприсоединения 31
1.2.2. Эфиры хромон-3-карбоновой кислоты в реакциях циклоприсоединения 35
1.2.3. Хромон-3-карбонитрил в реакциях циклоприсоединения 38
2. Обсуждение результатов 44
2.1. Хромоны в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения 44
2.1.1. Реакции хромонов с нестабилизированными азометин-илидами из саркозина/формальдегида и пролина/формальдегида 44
2.1.2. Особенности взаимодействия хромон-3-карбонитрила с нестабилизированными азометин–илидами 49
2.1.3. Перегруппировки бис-аддуктов хромон-3-карбонитрила и нестабилизированных азометин-илидов 53
2.1.4. Другие реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в хромоновом ряду 61
2.1.5. Некоторые химические свойства бензопиранопирролидинов 65
2.1.6. Квантово-химическое изучение реакции циклоприсоединения азометин-илида из саркозина и формальдегида к хромонам 68
2.2. Хромон-3-карбоновая кислота и ее амид в реакциях с С- и N-нуклеофилами 71
2.2.1. Взаимодействие хромон-3-карбоновой кислоты с индолами 71
2.2.2. Взаимодействие хромон-3-карбоновой кислоты с гидразидом циануксусной кислоты 75
2.2.3. Взаимодействие амида хромон-3-карбоновой кислоты с гидразидом циануксусной кислоты 78
2.2.4 Взаимодействие амида хромон-3-карбоновой кислоты с цианацетамидами 80
3. Экспериментальная часть 84
Заключение 105 Список литературы
