Введение
Глава 1. Взаимодействие нитронов с металлоорганическими соединениями: введение функциональных групп и их превращения (обзор литературных данных). 9
1.1. Введение 9
1.2. Общие закономерности взаимодействия нитронов с металлоорганическими соединениями 10
1.2.1. Нуклеофильное присоединение 10
1.2.1.1. Присоединение металлоорганических соединений к альдо- и кетонитронам 10
1.2.1.2. Стереохимия присоединения металлоорганических соединений к нитронам 11
1.2.2. Нуклеофильное замещение 20
1.2.2.1. Замещение алкоксигрупп в -алкоксинитронах 20
1.2.2.2. Замещение тиоалкильных групп в тиоимидат-N-оксидах 21
1.2.2.3. Взаимодействие пространственно-незатруднённых -цианонитронов с реактивами Гриньяра 22
1.2.2.4. Взаимодействие 3-имидазолин-3-оксид-1-оксилов с магнийорганическими соединениями 22
1.2.2.5. Взаимодействие 2-йод-5-метокси-3-оксо-3Н-индол-1-оксида с цинкорганическими соединениями 23
1.2.3. Реакционная способность нитронов в реакциях нуклеофильного присоединения металлоорганических соединений 24
1.2.3.1. Сравнение реакционной способности нитронной и цианогрупп 24
1.2.3.2. Сравнение реакционной способности кетонной и нитронной групп 25
1.2.3.3. Сравнение реакционной способности нитронной и иминогрупп 26
1.2.4. Побочные реакции 27
1.2.4.1. Металлирование нитронов по метильной (алкильной) группе в -положении
1.2.4.2. Металлирование альдонитронов 28
1.2.4.3. Дезоксигенирование нитронов 29
1.3. Присоединение функционализированных металлоорганических соединений к нитронам и химические трансформации вновь введённых заместителей 30
1.3.1. Присоединение металлоорганических соединений, содержащих двойную углерод углеродную связь 30
1.3.1.1. Взаимодействие нитронов с реактивами Нормана 30
1.3.1.2. Взаимодействие нитронов с реактивами Гриньяра аллильного типа 35
1.3.1.3. Взаимодействие нитронов с другими алкенилсодержащими реактивами Гриньяра 40
1.3.2. Присоединение металлоорганических соединений, содержащих тройную углерод углеродную связь 42
1.3.3. Присоединение металлоорганических соединений, содержащих защищённую гидроксигруппу 51
1.3.4. Каскадные превращения нитронов с участием металлоорганических соединений
1.3.4.1. Взаимодействие металлоорганических реагентов с циклоаддуктами нитронов и фенилвинилсульфона 54
1.3.4.2. Восстановительное сочетание нитронов и карбонильных соединений под действием дийодида самария 58
1.4. Заключение 61
Глава 2. Синтез нитроксильных радикалов ряда имидазолина через внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение в производных 4Н-имидазол-3-оксида 62
Глава 3. Синтез нитроксильных радикалов имидазолинового ряда с различными функциональными группами в положении 2 гетероцикла 86
Глава 4. Синтез нитроксильных радикалов имидазолинового ряда с различными функциональными группами при экзоциклическом атоме азота амидиновой группировки
Глава 5. Экспериментальная часть 106
