Введение
Глава 1 Литературный обзор 8
1.1 Диоксид хлора 8
1.1.1 Физические свойства 8
1.1.2 Способы получения 9
1.1.3 Применение диоксида хлора 10
1.1.4 Реакции диоксида хлора с органическими соединениями
1.1.4.1 Реакции с углеводородами 12
1.1.4.2 Реакции со спиртами 15
1.1.4.3 Реакции с аминами 21
1.1.4.4 Реакции с серосодержащими органическими соединениями 22
1.1.4.5 Реакции с азотсодержащими гетероциклическими тиолами и сульфидами 25
1.2 Синтез серосодержащих монотерпеноидов 28
1.2.1 Синтез терпеновых тиолов и сульфидов 28
1.2.2 Окисление терпеновых тиолов и сульфидов 34
1.2.3 Синтез терпеновых сульфиновых и сульфоновых кислот и их производных 36
Глава 2 Обсуждение результатов 39
2.1 Синтез исходных терпеновых тиолов 39
2.2 Реакции терпеновых тиолов с диоксидом хлора
2.2.1 Окисление неоментантиола 42
2.2.2 Реакции тиолов изоборнановой структуры с диоксидом хлора 45
2.2.3 Окисление тиолов карановой структуры 49
2.2.4 Окисление тиолов пинановой структуры
2.2.4.1 Реакции гидроксипинановых тиолов с ClO2 51
2.2.4.2 Окисление пинановых тиолов с двойной связью 54
2.3 Антибактериальная активность 56
Глава 3 Экспериментальная часть 58
3.1 Приборы и оборудование 58
3.2 Используемые реактивы и растворители 59
3.3 Определение концентрации диоксида хлора 59
3.4 Методики синтеза терпеновых тиолов
3.4.1 Методика синтеза неоментантиола и изоборнантиола 60
3.4.2 Методика синтеза 10-сульфанилизоборнеола 60
3.4.3 Методика синтеза (3R)-4-сульфанилкаран-3-ола, (3S)-4-сульфанилкаран-3-ола 61
3.4.4 Методика синтеза 4-карантиола 61
3.4.5 Методика синтеза 10-сульфанилизопинокамфеола 63
3.4.6 Методика синтеза 3-сульфанилмиртанола 63
3.4.7 Методика синтеза миртентиола 64
3.4.8 Методика синтеза транс-вербентиола
3.5 Методика окисления тиолов и дисульфидов диоксидом хлора 65
3.6 Методика определения антимикробной активности 66
3.7 Основные характеристики синтезированных соединений 68
Выводы 88
Литература
