Введение
ГЛАВА 1. Пиллар[5]арены - новый класс макроциклических рецепторов (литературный обзор) 9
1.1 Синтез и пространственное строение пиллар[n]аренов 10
1.1.1 Синтез пиллар[5]аренов 10
1.1.2 Синтез пиллар[6]аренов 13
1.1.3 Синтез пиллар[n]аренов (n=7-10) 14
1.1.4 Пространственное строение пиллар[n]аренов 15
1.2 Функционализация пиллар[5]арена 20
1.2.1 Конденсация производных п-гидрохинона с формальдегидом 20
1.2.2 Селективная функционализация декаалкоксипроизводных пиллар[5]арена 26
1.2.3 Функционализация пергидроксилированного пиллар[5]арена 35
1.3 Комплексообразующие свойства пиллар[5]аренов по отношению к низкомолекулярным субстратам 41
ГЛАВА 2. Синтез производных пиллар[5]аренов, содержащих карбоксильные, амидные, аммониевые и аминогруппы, и их комплексообразующие свойства (обсуждение результатов) 45
2.1 Синтез моно- и пергидроксилированных пиллар[5]аренов 47
2.2 Синтез моно- и декакарбоксилированных пиллар[5]аренов 49
2.3 Региоселективный синтез пиллар[n]арен[m]хинонов (где n+m = 5, n = 0, 2-4; m = 1-3, 5) 51
2.4 Синтез различно замещённых пиллар[5]аренов, содержащих вторичные и третичные амидные фрагменты
2.4. Синтез монозамещённых пиллар[5]аренов, содержащих вторичные или третичные амидные фрагменты 59
2.4.2 Синтез мультипиллар[5]аренов 65
2.4.3 Синтез деказамещённых пиллар[5]аренов, содержащих вторичные или третичные амидные фрагменты
2.5 Синтез водорастворимых деказамещённых пиллар[5]аренов 75
2.6 Синтез хиральных деказамещённых пиллар[5]аренов 82
2.7 Комплексообразующие и агрегационные свойства деказамещённых пиллар[5]аренов, содержащих амидные, пептидные и аммониевые фрагменты 88
2.7.1 Комплексообразующие свойства деказамещённых пиллар[5]аренов, содержащих амидные фрагменты, по отношению к катионам щелочных металлов
2.7.2 Комплексообразующие свойства водорастворимых деказамещённых пиллар[5]аренов, содержащих амидные фрагменты, по отношению к п-толуолсульфокислоте 90
2.7.3 Комплексообразующие и агрегационные свойства деказамещённых пиллар[5]аренов, содержащих пептидные фрагменты, с красителем Бисмарком коричневым Y 92
2.7.4 Изучение свойств хиральных наночастиц на основе (pS)- и (pR)-деказамещённых пиллар[5]аренов 95
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 101
3.1. Синтез и подготовка исходных реагентов и растворителей 101
3.2 Методы эксперимента 122
Заключение 125
Список условных обозначений и сокращений 126
