Введение
ГЛАВА 1 Обзор литературы 10
1.1 Синтез ненасыщенных оксопроизводных 1,3-оксазинов 10
1.1.1 Синтез ненасыщенных 4-оксопроизводных 1,3-оксазинов 10
1.1.2 Синтез ненасыщенных 6-оксопроизводных 1,3-оксазинов 15
1.1.3 Синтез 4-гидрокси(меркапто)-1,3-оксазин-6-онов 22
1.2 Взаимодействие оксопроизводных 1,3-оксазинов с нуклеофильными реагентами 25
1.2.1 Реакции с N-мононуклеофильными реагентами 25
1.2.2 Реакции с O, S-мононуклеофильными реагентами 27
1.2.3 Реакции с N,N- и N,O-бинуклеофильными реагентами 30
1.2.4 Реакции с С-нуклеофильными реагентами 31
1.3 Биологическая активность 4- и 6-оксопроизводных 1,3-оксазинов и их производных 33
ГЛАВА 2 Обсуждение результатов 35
2.1 Синтез и строение 2-функционально замещенных 4-гидрокси-6H-1,3-оксазин-6-онов 35
2.1.1 Синтез 4-гидрокси-2-(5-нитро)фурил(тиенил)-6H-1,3-оксазин-6-онов 36
2.1.2 Синтез 4-гидрокси-2-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)-5-метил-6H-1,3-оксазин-6-онов 37
2.1.3 Синтез 4-гидрокси-2-[2-(4-оксо-4H-хромен-3-ил)винил]-5-метил-6H-1,3-оксазин-6-ов 39
2.1.4 Строение 2-функционально замещенных 4-гидрокси-6H-1,3-оксазин-6-онов 42
2.2 Взаимодействие 2-функционально замещенных 4-гидрокси-6h-1,3-оксазин-6-онов с мононуклеофильными реагентами 46
2.2.1 Взаимодействие 4-гидрокси-2-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)-5-метил-6H-1,3-оксазин-6-онов с водой 46
2.2.2 Взаимодействие 2-функционально замещенных4-гидрокси-6H-1,3-оксазин-6-онов с этанолом 49
2.2.3 Строение продуктов реакции 4-гидрокси-6H-1,3-оксазин-6-онов с мононуклеофильными реагентами 50
2.3 Взаимодействие 2-функционально замещенных 4-гидрокси-6h-1,3-оксазин-6-онов с гидразином и фенилгидразином 53
2.3.1 Взаимодействие 4-гидрокси-2-(5-нитрофурил(тиенил))-6H-1,3-оксазин-6-онов с фенилгидразином 54
2.3.2 Взаимодействие 4-гидрокси-2-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)-5-метил-6H-1,3-оксазин-6-онов с гидразином и фенилгидразином 55
2.3.3 Взаимодействие 4-гидрокси-2-[2-(4-оксо-4H-хромен-3-ил)винил]-5-метил-6H-1,3-оксазин-6-ов с гидразином 57
2.3.4 Строение продуктов реакции 4-гидрокси-6H-1,3-оксазин-6-онов с гидразином и фенилгидразином
2.4 Взаимодействие 4-гидрокси-2-фурил(тиенил)-6h-1,3-оксазин-6-онов с гуанидином 61
2.5 Квантово-химическое изучение реакций 4-гидрокси-6h-1,3-оксазин-6-онов с нуклеофильными реагентами 67
2.6 Подходы к синтезу 4-гидрокси-2-(4,4а(3,4)-дигидро-4,4-диметил-9-оксо-9h-ксантен-2-ил)-5-метил-6h-1,3-оксазин-6-онов 72
2.6.1 Взаимодействие 4-гидрокси-2-[2-(4-оксо-4H-хромен-3-ил)винил]-5-метил-6H-1,3-оксазин-6-ов с 1-(2-метилпропен-1-ил)-пиперидином 72
2.6.2 Встречный синтез 4-гидрокси-2-(4,4а-дигидро-4,4-диметил-9-оксо-9H-ксантен-2-ил)-5-метил-6H-1,3-оксазин-6-ов 76
2.7 Биологическая активность 2-функционально замещенных 4-гидрокси-6h-1,3-оксазин-6-онов и их производных 78
2.7.1 Противомикробная активность производных нитрофурана и нитротиофена 79
2.7.2 Противомикробная активность производных хромена 80
ГЛАВА 3 Экспериментальная часть 82
3.1 Синтез исследуемых соединений 82
3.2 Рентгеноструктурный анализ 99
3.3 Исследование противомикробной активности синтезированных соединений 103
Заключение 104
Список сокращений и условных обозначений 106
Список литературы
