Введение
1. Литературный обзор 8
1.1 Биологическая активность производных адамантана 8
1.2 Химия четвертичных солей пиридиния
1.2.1 Получение четвертичых солей пиридиния 18
1.2.2 Химические свойства четвертичных солей пиридиния 22
1.3 Строение и химические свойства 1,2,3,6-тетрагидропиридинов 30
1.3.1 Строение и конформационные особенности 1,2,3,6-тетрагидропиридинов 31
1.3.2 Химические свойства N-алкил-1,2,3,6,-тетрагидропиридинов 37
1.4 Строение и конформационные особенности N-замещенных пиперидинов 46
2 Обсуждение результатов 53
2.1 Алкилирование пиридиновых оснований галогенидами адамантанового ряда 53
2.1.1 Синтез четвертичных солей пиридина и его аналогов 53
2.1.2 Адамантилирование функциональных производных пиридина
2.2 Синтез адамантилсодержащих 1,2,3,6-тетрагидропиридинов 66
2.3 Гидроарилирование 1,2,3,6-тетрагидропиридинов 71
2.4 Внутримолекулярные циклизации в ряду 1-(2-R-2-гидроксиэтил)-1,2,3,6 тетрагидропиридинов 81
2.5 Биологическая активность синтезированных соединений 90
3. Экспериментальная часть 100
3.1. Реагенты и оборудование 100
3.2. Синтез исходных соединений 100
3.3. Алкилирование пиридиновых оснований галогенидами адамантанового 101 ряда
3.4. Адамантилирование функциональных производных пиридинов 110
3.5. Синтез адамантилсодержащих 1,2,3,6-тетрагидропиридинов 115
3.6. Гидроарилирование 1,2,3,6-тетрагидропиридинов 125
3.7. Внутримолекулярные циклизации в ряду 1-(2-R-2-гидроксиэтил)-1,2,3,6 130 тетрагидропиридинов
Заключение 138
Список использованных источников
