Введение
1. Литературный обзор 9
Методы синтеза и некоторые свойства шестичленных бензаннелированных О,N-гетероциклических соединений на основе многоатомных фенолов. 10
1.1 Методы синтеза шестичленных бензаннелированных О-гетероциклических соединений на основе многоатомных фенолов 11
1.1.1 Методы синтеза 2Н-1- и 4Н-1-бензопиранов и их солей 12
1.1.2 Методы синтеза 2Н-1-бензопиран-2-онов (кумаринов) 17
1.1.3 Методы синтеза 4Н-1-бензопиран-4-онов (хромонов) 28
1.1.4. Методы синтеза 9Н-ксантена и его солей 29
1.1.5. Методы синтеза 9Н-ксантен-9-онов 30
1.2 Методы синтеза шестичленных бензаннелированных N-
гетероциклических соединений на основе многоатомных фенолов 32
1.2.1 Методы синтеза акридина 32
1.2.2 Методы синтеза акридин-9(10Н)-она 34
1.3 Данные физико-химических методов анализа некоторых шестичленных бензаннелированных О-гетероциклических соединений 34
1.3.1 Масс-спектрометрия 35
1.3.2 ЯМР-спектроскопия 42
1.3.3 ИК-спектроскопия 47
1.3.4 УФ-спектроскопия 48
1.4 Биологически-активные свойства 2Н-1-бензопиран-2-онов 50
Заключение 56
2. Обсуждение результатов 58
2.1 Исследование реакций гетероциклизаций 2,4,6-тригидрокситолуола (МФГ) и 2,4,6-тригидрокси-3-метилбензойной кислоты (КМФГ) 59
2.1.1 Синтез и физико-химические свойства 2,4,6-тригидрокси-3- метилбензойной кислоты 60
2.1.2 Исследование реакций конденсации МФГ и КМФГ с -кетоэфирами (реакция Пехмана) 64
2.1.3 Исследование реакций конденсации МФГ и КМФГ с рядом арилзамещеных -оксонитрилов (реакция Губена-Геша) 73
2.1.4 Исследование реакции конденсации МФГ с салициловым альдегидом 77
2.1.5 Исследование реакции конденсации МФГ с изатинами 79
2.2 Исследование химических свойств синтезированных соединений 81
2.2.1 Исследование реакции ацилирования 81
2.2.2 Исследование реакции электрофильного замещения синтезированных соединений 83
2.2.2.1 Исследование реакции азосочетания 83
2.2.2.2 Исследование реакции бромирования синтезированных соединений 87
2.3 Изучение свойств полученных соединений 92
2.3.1 Исследование возможности использования синтезированных азосоединений 18а-д и 19а,б для колорирования текстильных материалов 92
2.3.2 Спектрально-люминесцентные свойства синтезированных соединений 93
2.4 Компьютерный анализ биологических характеристик некоторых синтезированных соединений 101
2.5 Исследование биологической активности синтезированных соединений in vitro 123
2.5.1 Испытания на противомикробную активность 124
2.5.2 Испытания синтезированных соединений на фунгицидную активность 127
3. Экспериментальная часть 131
Выводы 161
Список литературы 162
