Введение
ГЛАВА 1. Реакционная способность 2(5н)-фуранонов по отношению к кислород- и серосодержащим нуклеофилам. методы синтеза тиамакроциклических соединений (литературный обзор) 9
1.1 Взаимодействие 3,4-дигалоген-2(5Н)-фуранонов с кислородсодержащими нуклеофилами 11
1.2 Взаимодействие 2(5Н)-фуранонов с серосодержащими моно- и бинуклеофильными реагентами
1.2.1 Реакции производных 2(5Н)-фуранона с S-нуклеофилами 16
1.2.2 Реакции производных 2(5Н)-фуранона с серосодержащими бинуклеофильными реагентами 25
1.3 Общие методы синтеза тиамакроциклических соединений 31
ГЛАВА 2. Синтез и строение новых бис-тиоэфиров, серосодержащих гетероциклов и тиамакроциклических соединений на основе 3,4-дигалоген-2(5н)-фуранонов и дитиолов (обсуждение результатов) 43
2.1 Синтез 5-алкоксипроизводных 3,4-дигалоген-2(5Н)-фуранонов 43
2.2 Реакции три- и тетрагалогенпроизводных 2(5Н)-фуранона с 4-метилтиофенолом и 2-меркаптоэтанолом 45
2.3 Реакции 3,4-дихлор-2(5Н)-фуранонов с этан-1,2-дитиолом и пропан-1,3-дитиолом
2.3.1 Реакции 3,4-дихлор-2(5Н)-фуранонов с этан-1,2-дитиолом 53
2.3.2 Реакции 3,4-дихлор-2(5Н)-фуранонов с пропан-1,3-дитиолом 60
2.4 Реакции 3,4-дигалоген-2(5Н)-фуранонов с 1,2- и 1,3-фенилендиметантиолами 63
2.4.1 Синтез бис-тиоэфиров 2(5Н)-фуранона на основе 1,2- и 1,3-фенилендиметантиолов 63
2.4.2 Рентгеноструктурное исследование бис-тиоэфиров 2(5Н)-фуранона на основе 1,2- и 1,3-фенилендиметантиолов 68
2.5 Реакции 3,4-дигалоген-2(5Н)-фуранонов с 2,2 -оксидиэтантиолом 76
2.6 Исследование биологической активности синтезированных соединений 87
2.7 Разработка методов синтеза оксатиамакроциклических соединений, несущих фрагмент 2(5Н)-фуранона 89
ГЛАВА 3 Экспериментальная часть 100
3.1 Физико-химические измерения 100
3.2 Методики синтеза исследуемых соединений
3.2.1 Синтез 5-алкокси-3,4-дигалоген-2(5Н)-фуранонов 101
3.2.2 Синтез 4-тиозамещенных производных 2(5Н)-фуранона 104
3.2.3 Реакции 3,4-дихлор-2(5Н)-фуранонов с этан-1,2-дитиолом 108
3.2.4 Реакции 3,4-дихлор-2(5Н)-фуранонов с пропан-1,3-дитиолом 113
3.2.5 Реакции 3,4-дигалоген-2(5Н)-фуранонов с 1,2- и 1,3-фенилендиметан тиолами 117
3.2.6 Реакции 3,4-дигалоген-2(5Н)-фуранонов с 2,2 -оксидиэтантиолом 125
3.2.7 Реакции бис-тиоэфиров 2(5Н)-фуранона с дитиолами 131
3.2.8 Реакции бис-эфира 63 с дитиолами 133
Основные результаты и выводы 140
Список литературы 142
