Введение
ГЛАВА I. Литературный обзор 10
Мультикомпонентные реакции 1,3-дикарбонильных соединений с альдегидами и NH-, OH-, SH-кислотами 10
1.1. Кето-енольная таутомерия 1,3-дикарбонильных соединений 12
1.2. Мультикомпонентная конденсация 1,3-дикарбонильных соединений с альдегидами и NH-кислотами (реакция Манниха) 16
1.2.1. Синтез пятичленных гетероциклов 17
1.2.2. Синтез шестичленных аза- и диазагетероциклов 23
1.3. Мультикомпонентные реакции (МКР) 1,3-дикарбонильных соединений с альдегидами и ОH-кислотами 32
1.4. Мультикомпонентные реакции 1,3-дикарбонильных соединений с альдегидами и SH-кислотами 37
ГЛАВА II. Обсуждение результатов 44
2.1. Каталитическое тиометилирование 1,3-дикетонов с формальдегидом и SH-кислотами 44
2.1.1. Мультикомпонентное тиометилирование алифатических 1,3-дикетонов в присутствии кислот и оснований 45
2.1.2. Мультикомпонентное тиометилирование алифатических 1,3-дикетонов с участием гетерогенных катализаторов 51
2.1.3. Агрегационное состояние в гомологическом ряду ,-{бис[(2,4-пентадион-2-ил)метилсульфанил]}алканов 53
2.1.4. Мультикомпонентное тиометилирование 1-фенил-1,3 бутандиона 57
2.2. МКР 2,4-пентандиона с альдегидами и N,O,S-бинуклеофилами 60
2.3. МКР ацетоуксусного эфира с альдегидами и бинуклеофилами 63
2.4. Гетероциклизация диметилмалоната с формальдегидом и SH-кислотами в присутствии катализаторов 65
2.5. Каталитические МКР малонодинитрила с альдегидами и S нуклеофилами 70
2.6. Четырехкомпонентный синтез и свойства (сульфанилалкил)замещенных азагетероциклов 74
2.6.1. МКР 2,4-пентандиона с СН2О, SH-кислотами и N нуклеофилами 74
2.6.2. Синтез новых хелатных цис-S,S-комплексов дихлорди(3,5 диметилизоксазол-4-ил)-1,2-дитиаэтан палладия(II) и платины(II) 78
2.7. МКР 1,3-дикарбонильных соединений с СН2О и тиофенолом 81
2.8. Биологическая активность синтезированных соединений 82
2.8.1. Фунгицидная активность сульфанилпроизводных 1,3 дикарбонильных соединений и 1,2-азолов 82
2.8.2. Гепатопротекторная активность производных 1,2-{бис[(пентан 2,4-дион-3-ил)метилсульфанил]}этана 86
2.8.3. Алкилсульфанилпроизводные 3,5-диметил-1Н-пиразолов и диметил 1,4-дитиепин-6,6-дикарбоксилат – новые вещества, ингибирующие -амилазу 90
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть 97
3.1. Общая методика каталитического тиометилирования 1,3-дикетонов с
формальдегидом и SH-кислотами 99
3.2. МКР 1,3-дикарбонильных соединений с альдегидами и N,O,S-бинуклеофилами с участием катализаторов 108
3.3. Циклотиометилирование диметилового эфира малоновой кислоты формальдегидом и сероводородом 113
3.4. Каталитическое тиометилирование малонодинитрила формальдегидом и ,-дитиолами 117
3.5. Синтез бис(3,5-диметил)1H-пиразолов и бис(3,5-диметил)изоксазола 120
3.6. Синтез новых хелатных цис-S,S-комплексов дихлорди(3,5 диметилизоксазол-4-ил)-1,2-дитиаэтана Pd(II) и Pt(II) 128 3.7. МКР 1,3-дикарбонильных соединений с СН2О и тиофенолом 130
Выводы 134
Список литературы 136
