Введение
Глава 1. Синтез и свойства (гет)арилзамещённых пиримидинов (Обзор литературы) 10
1.1. Современные методы синтеза (гет)арилзамещённых пиримидинов 10
1.1.1. Металл-катализируемые процессы 10
1.1.1.1. Реакции кросс-сочетания 11
1.1.1.2. Металл-катализируемые реакции C–H-активации 22
1.1.2. Нуклеофильное ароматическое замещение водорода 23
1.2. Свойства (гет)арилзамещённых пиримидинов 31
1.2.1. Биологическая активность 31
1.2.2. Флуоресцентные и электрохимические свойства 34
Глава 2. Синтез моно- и поли(гет)арилзамещённых пиримидинов, исследование их биологической и фотофизической активности, а также химических превращений в другие классы органических соединений (Обсуждение результатов) 51
2.1. Функционализация пиримидинового кольца в реакциях нуклеофильного ароматического замещения водорода и металл-катализируемых процессах 51
2.1.1. Синтез моно- и дитиенилзамещённых пиримидинов в SNH-реакциях и палладий катализируемых реакциях кросс-сочетания 51
2.1.2. Получение 5-(гет)арил-4-(пиррол-2-ил)- и 4-(индол-2-ил)замещённых пиримидинов комбинацией SNH -реакций и кросс-сочетания по Сузуки 65
2.1.3. (Гет)арилирование 5-бром-2-морфолино- и 5-бром-2-тиоморфолинопиримидинов в SNH-реакциях и кросс-сочетании по Сузуки
2.2. Реакционная способность полученных 4,5-дитиенилзамещённых пиримидинов в реакциях фотоциклизации 78
2.3. Синтез красителей-сенсибилизаторов для солнечных батарей комбинацией SNH -реакций и кросс-сочетания по Сузуки 82
2.4. Комплексообразущие свойства 4-(2-тиенил)замещённых пиримидинов 84
2.5. Исследование противотуберкулёзной активности С(4) и/или С(5) моно-и ди(гет)арилзамещённых пиримидинов 88
2.6. Исследование фотофизических и электрохимических свойств полученных соединений 2.6.1. 4- и 5-(Гет)арилпиримидины, содержащие фрагменты [2,2 ]битиофена и 2-фенилтиофена 96
2.6.2. Дитиенохиназолины и [1]бензотиенотиенохиназолины
2.6.3. Cветосенсибилизирующие красители на основе пиримидина 102
Глава 3. Экспериментальная часть 111
Заключение 146
Список сокращений и условных обозначений 148
Список литературы
