Введение
1 .Литературный обзор 5
1.1. Реакции, проходящие по S^(ANRORC) механизму ..7
1.2 SN(ANRORQ - реакции, проходящие с обменом атомов цикла на атомы пуклеофила 9
1.3 ANRORC - реакции с расширением или сужением гетсроцикла, с включением атомов пуклеофила в цикл 17
1.4. ANRORC - реакции с включением атомов зкзоциклических групп 18
1.4.1 Перегруппировка Димрота 19
1.4.2 Перегруппировка Коста - Сагитуллина 21
1.4.3 С-С рециклизации , 24
1.4.4 Другие ANRORC перегруппировки, проходящие с включением атомов зкзоциклических групп 26
1.5 ANRORC - реакции с уменьшением или увеличением числа атомов в цикле,с включением в цикл зкзоциклических групп 29
1.6 Преобразование гетероциклов по обратному RORC механизму 32
1.7 Перегруппировки, в результате которых происходит сначала деструкция гетероциклического ядра, затем автосборка нового 33
1.8 Структурные особенности гетероциклов и влияние зкзоциклических групп на протекание иуклеофильных циклотрансформаций 34
1.9 Об обратимости пуклеофильных циклотрансформаций и термодинамической стабильности продуктов перегруппировок 53
2.Обсуждение результатов 60
2.1 Перегруппировка алкилиодидовпирроло[1,2-а]пиразина и изохииолина с участием а-метиновой группы 61
2.2 Перегруппировка метилиодидов 6-ацилпирроло[ 1,2-а]пиразшюв 70
2.3 Перегруппировка метилиодидов6-трифторацетилпирроло[1,2-а]пиразипов 78
2.4 Двойная перегруппировка метилиодидов 6-циапопирроло[1,2-а]пиразинов 85
2.5 Конкурентные пуклеофильные перегруппировки в ряду 89
Выводы 92
Экспериментальная масть 93
Список литературы 114
