Введение
1. Введение 5
2. Строение, биогенез, биологические свойства и функции стероидных соединений в морских звездах 11
2.1. Общие сведения о классе Asteroidea (морские звезды) 11
2.2. Основные типы стероидных соединений морских звезд 14
2.2.1. Стерины морских звезд 16
2.2.1.1. Стерины и сульфаты стеринов 16
2.2.1.2. Биогенез стеринов в морских звездах 19
2.2.1.3. Биологические функции стеринов в морских звездах 23
2.2.2. Полигидроксистероиды и родственные низкомолекулярные гликозиды морских звезд 25
2.2.2.1. Полигидроксистероиды 25
2.2.2.2. Моно- и биозиды полигидроксистероидов 33
2.2.3. Астеросапонины 41
2.2.3.1. Агликоны астеросапонинов и их биосинтез 44
2.2.3.2. Астеросапонины первого структурного типа 49
2.2.4. Физиологическая активность полярных стероидных соединений морских звезд 54
2.2.5. Биологические функции астеросапонинов 57
2.3. Оксигеназы морских звезд 60
3. Обсуждение результатов 65
3.1. Введение 65
3.2. Получение суммарных фракций полярных стероидов из экстрактов морских звезд и выделение индивидуальных соединений 66
3.3. Установление строения окисленных стероидных соединений морских звезд 71
3.3.1. Полигидроксистероиды и гликозиды полигидроксистероидов из Patiria (= Aster ina) pectin ifera 71
3.3.2. Исследование фрагментации в масс-спектрах полигидрокси- стероидных соединений из Patiria (= Asterina) pectinifera 91
3.3.3. Гликозиды полигидроксистероидов из Culcita novaeguineae 96
3.3.4. Полигидроксистероиды и гликозиды полигидроксистероидов из Crossaster papposus 104
3.3.5. Стероидный гексаол и гликозиды полигидроксистероидов из Henricia derjugini 115
3.3.6. Гликозиды полигидроксистероидов из Solaster dawsoni 125
3.3.7. Полигидроксистероиды из Ctenodiscus crispatus 130
3.3.8. Лептастерозид L из Leptasteriaspolaris acervata 136
3.3.9. Полигидроксистероиды и гликозиды полигидроксистероидов из Ceramaster patagonicus 139
3.3.10. Стероидный гексаол из Luidiaster dawsoni 148
3.3.11. Гликозиды полигидроксистероидов из Mediaster murrayi 150
3.3.12. Полярные стероидные соединения из Lethasterias nanimensis chelifera (курильская популяция, о. Шиашкотан) 157
3.3.13. Алкалоидостероиды и другие полярные стероидные соединения из Lethasterias nanimensis chelifera (курильская популяция, о. Онекотан) 162
3.3.14. Полярные стероидные соединения из Aphelasterias japonica (приморская популяция, залив Посьет) 174
3.3.15. Полярные стероидные соединения из Aphelasterias japonica (курильская популяция, о. Онекотан) 181
3.3.16. Гликозиды полигидроксистероидов mAsterias rathbuni. 186
3.3.17. Стероидные дисульфаты из Pteraster pulvillus 193
3.4. Физиологическая активность окисленных стероидных соединений морских звезд 199
3.4.1. Исследование гемолитических, эмбриотоксических и антимикробных свойств 199
3.4.2. Влияние на активность (3-1,3-/)-глюканазы из кристаллического стебелька двустворчатого моллюска Spisula sachalinensis 203
3.4.3 Астеросапонин* Р^ каналообразующее действие на БЛМ, кардиотропный эффект. 205
3.4.4. Стимулирующие эффекты агликонов астеросапонинов на сердце моллюска Spisula sachalinensis 207
3.4.5. Канцерпревентивное действие 208
3.5. Биологические функции полигидроксистероидов и гликозидов полигидроксистероидов в морских звездах. 211
3.5.1. Распределение свободных стеринов, полигидроксистероидов и стероидных гликозидов в различных частях тела морской звезды Paliria (= Asterina) pectinifera 212
3.5.2. Сезонные изменения содержания полярных стероидов, включая полигидроксистероиды и родственные гликозиды, в органах пищеварения морской звезды Patiria (= Asterina) pectinifera 222
3.5.3. Сходство полигидроксилированных стероидных соединений морских звезд с желчными спиртами и кислотами позвоночных и их возможные биологические функции 229
3.6. Зависимость состава полярных стероидных соединений в морских звездах от места их обитания 235
3.6.1. Сезонные изменения состава суммарных фракций полигидроксистероидов и родственных гликозидов в органах пищеварения морской звезды Patiria (= Asterina) pectinifera 236
3.6.2. Географические вариации состава полярных стероидных соединений в морских звездах. 239
4. Экспериментальная часть 246
Выводы. 289
