Введение
Глава 1 Обзор литературы 10
1.1 Основные типы оптических молекулярных сенсоров на основе краун-эфиров 10
1.1.1 Хромоионофоры 10
1.1.2 Люминоионофоры 13
1.2 Полиэфирные производные хинонов 15
1.2.1 Донорно-акцепторные хромоионофоры 16
1.2.1.1 Производные бензохинона 16
1.2.1.2 Производные нафтохинона 19
1.2.1.3 Производные антрахинона
1.2.2 Протонные хромоионофоры 30
1.2.3 Люминоионофоры
1.3 Фотоуправляемые ионофоры 38
1.4 Фотохромизм ароматических хинонов 39
1.5 Выводы и постановка задач 43
Глава 2 Экспериментальная часть 45
2.1 Материалы 45
2.2 Синтез краунсодержащих нафтохинонов 46
2.3 Синтез краунсодержащих 1-гидрокси-9,10-антрахинон-9-иминов 47
2.4 Синтез полиэфирных производных 1-фенокси-9,10-антрахинона 53
2.5 Оборудование и методы измерения 2.5.1 Спектрофотометрия 57
2.5.2 ЯМР-спектроскопия 60
2.5.3 Масс-спектрометрия 60
2.5.4 Рентгеноструктурный анализ 61
2.5.5 Измерение квантовых выходов реакций фотопереноса фенильной группы 62
2.6 Процедуры глобального анализа спектральных данных 62
2.6.1 Метод ПММ применительно к данным спектрофотометрических исследований 63
2.6.2 Метод ПММ применительно к данным ЯМР-исследований 64
2.6.3 Метод ПММ применительно к данным фотохимических исследований 65
2.7 Квантово-химические расчеты 67
Глава 3 Донорно-акцепторные хромоионофоры на основе краун-эфиров и нафтохинонов 69
3.1 Синтез 69
3.2 Комплексообразование з
Глава 4 Таутомерные хромоионофоры на основе краун-эфиров и антрахинониминов 73
4.1 Фотохимический синтез 73
4.2 Спектроскопические свойства 74
4.3 Комплексообразование 4.3.1 Производные бензо- и дибензо-18-краун-6-эфиров 78
4.3.2 Производные бензо-15-краун-5-эфира 4.3.2.1 Основные закономерности комплексообразования 83
4.3.2.2 ЯМР-спектроскопия 90
4.3.2.3 Масс-спектрометрия 95
4.3.2.4 Влияние природы и положения заместителя в хромофоре на устойчивость сэндвичевых комплексов 99
4.3.3 Бензо-12-краун-4-эфирное производное 103
4.4 Квантово-химические расчеты 106
4.4.1 Прототропная таутомерия краунсодержащих антрахинониминов 106
4.4.2 Сэндвичевые комплексы 108
Глава 5 Фотоактивные хромоионофоры на основе 1-фенокси-9,10-антрахинона 111
5.1 Синтез 111
5.2 Фотохимия свободных лигандов 112
5.3 Фотохимия комплексов 113
5.4 Комплексообразование 115
5.5 Квантово-химические расчеты 120
Заключение 122
Выводы 123
Список сокращений и условных обозначений 124
Представление результатов 126
Цитируемая литература 129
