Введение
ГЛАВА 1. Синтез фурановых производных из растительного сырья. Обзор литературы 11
1.1. 5-гидроксиметилфурфурол - многоцелевой полупродукт органического синтеза 11
1.2. Синтез галогенпроизводных 5-гидроксиметилфурфурола из природных углеводов
1.2.1. 5-Хлорметилфурфурол 14
1.2.2. 5-Бромметилфурфурол 17
1.2.3. 5-Фторметилфурфурол 20
1.3. Синтез фурановых кислот и альдегидов из 5-гидроксиметилфурфурола
1.3.1. 2,5-Фурандикарбоновая кислота 21
1.3.2. 2,5-Диформилфуран 26
1.3.3. 5-Формилфуран-2-карбоновая и 5-гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислоты 1.4. Биотоплива на основе фурановых соединений 31
1.5. Синтез алкилфурфуриловых эфиров 32
1.6. Постановка задачи 35
ГЛАВА 2. Экспериментальная часть 37
2.1. Реактивы 37
2.2. Приборы и методы исследования 38
2.3. Методики получения исследуемых веществ
2.3.1. 5-Гидроксиметилфурфурол 38
2.3.2. 5-Бромметилфурфурол 39
2.3.3. 5-Хлорметилфурфурол 39
2.3.4. 5-Фторметилфурфурол
2.3.5. Семикарбазоны 5-хлор-, 5-бром-, и 5 гидроксиметилфурфуролов 40
2.4. Окисление 5-гидроксиметилфурфурола 41
2.5. Приготовление катализаторов гидрирования 42
2.6. Гидрирование 5-бутоксиметилфуфурола 43
2.7. Получение алкилфурфуриловых эфиров и определение их октановых чисел 44
ГЛАВА 3. Синтез и исследование галогенпроизводных 5-гидрокси метилфурфурола 45
3.1. Взаимодействие 5-бромметилфурфурола с фторидом серебра 45
3.2. Синтез 5-фторметилфурфурола с использованием краун-эфиров в качестве катализаторов межфазного переноса 52
3.3. Синтез и исследование семикарбазонов 5-гидрокси-, 5-хлор-, и 5 бромметилфурфуролов 57
ГЛАВА 4. Исследование процессов окисления 5-гидроксиметилфур фурола 61
ГЛАВА 5. Каталитическое гидрирование 5-бутоксиметилфурфурола 65
5.1. Термопревращения 5-бутоксиметилфурфурола 65
5.2. Гидрирование 5-бутоксиметилфурфурола на медьсодержащих катализаторах 67
5.3. Гидрирование 5-бутоксиметилфурфурола на палладиевых катализаторах 79
ГЛАВА 6. Синтез и изучение антидетонационных свойств простых эфиров фурфурилового спирта 87
Заключение 90
Выводы 93
Список сокращений 94
Список литературы
