Введение
1. Особенности химии и применения циклодекстринов 10
1.1. Селективная модификация циклодекстринов 12
1.1.1. Синтез mpem-бутилдиметилсилильных производных р-циклодекстрина 12
1.1.2. Удаление силильных защит производных р-циклодекстрина 24
1.1.2.1. Удаление силильной защиты обработкой тетрабутиламмонийфторидомвтетрагидрофуране 25
1.1.2.2. Удаление силильной защиты фторидом аммония 27
1.1.2.3. Удаление силильной защиты эфиратом трехфтористого бора 29
1.1.3. Синтез тозилированных производные р-циклодекстрина 30
1.1.3.1. Тозилирование первичных гидроксильных групп р-циклодекстрина 31
1.1.3.2. Тозилирование вторичных гидроксильных групп р-циклодекстрина 35
1.2. Циклодекстрины как вспомогательные вещества в фармакологии 40
1.2.1. Производные циклодекстринов, содержащие ковалентно привязанные лекарственные средства (конъюгаты) 45
1.2.2. Лекарственные средства на основе химически модифицированных циклодекстринов 52
2. Особенности фосфорилирования и ацилирования р-циклодекстрина и его производных 58
2.1. Исследование фосфорилирования р-циклодекстрина и некоторых его производных 58
2.1.1. Фосфорилирование пер-6-0-(трет-бутил){диметил)силил- р-циклодекстрина хлорангидридом тетраэтилдиамидофосфористой кислоты 59
2.1.2. Фосфорилирование пер-(2,3-ди-0-ацетил)-р-циклодекстрина хлорангидридом тетраэтилдиамидофосфористой кислоты 70
2.1.3. Фосфорилирование незамещенного р-циклодекстрина хлорангидридом тетраэтилдиамидофосфористой кислоты 71
2.1.4. Фосфорилирование nep-6-0-(mpem-бутил)(диметил)силил-р-циклодекстрина хлорангидридом диэтилового эфира фосфористой кислоты 74
2.1.5. Фосфорилирование пер-6-0-{/прет-бутил)(диметил)силил-р-циклодекстрина хлорангидридом диэтиламида фенилфосфонистой кислоты 76
2.2. Исследование ацилирования р-циклодекстрина и его силильного производного хлорангидридами некоторых ароматических кислот 82
2.3. Комплексы включения и конъюгаты р-циклодекстрина и его силильного производного с лекарственным средством препарата «Ибупрофен» и его синтетическими предшественниками 92
3. Экспериментальная часть 101
Выводы 127
Список литературы 129
Приложение 143
