Введение
Глава 1. Методы циклизации пятичленных серо-, кислород- и азотсодержащих гетероциклов (Литературный обзор) 9
1.1. Методы циклизации серосодержащих гетероциклов 9
1.1.1. Методы формирования связи с атомом серы 9
1.1.1.1. Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение тиола, тиолата и дитиокарбонатов к sp2 и sp гибридизованным атомам углерода 10
1.1.1.2. Электрофильное присоединение ионов сульфения или сульфония и их эквивалентов к ненасыщенным углерод-углеродным связям 13
1.1.1.3. Присоединение тиильных радикалов к ненасыщенным углерод-углеродным связям 14
1.1.1.4. Электрофильные присоединение карбкатиона к сульфидам 16
1.1.2. Формирование связи в Р-положении от атома серы 16
1.1.3. Сульфирование системы из 4 атомов углерода серо-содержащими реагентами 24
1.2. Методы циклизации N-замещенных пирролов 31
1.2.1 Внутримолекулярные подходы к синтезу пирролов
1.2.2 Межмолекулярные подходы к синтезу пирролов...
1.2.3 Многокомпонентные реакции получения пирролов
1.2.4 Преобразования гетероциклов в N-замещенные пирролы 46
1.3 Методы циклизации фуранового ядра
Глава 2. Обсуждение результатов 54
2.1 Синтез 1-тиа-5,7-диазациклопента[сс1]феналенов.. 54
2.1.1 Синтез 1-тиа-5,7-диазациклопента[а/]феналенов и 1 -тиа- 5,6,7-триазациклопента[с і] феналена в условиях реакции Вильгеродта-Киндлера 55
2.1.2 Синтез 1-тиа-5,7-диазациклопента[сс1]феналенов из Ш-перимидинов и 1,8-диаминонафталина 61
2.1.3 Синтез 1-тиа-5,7-диазациклопента[а/]феналенов и 1 -тиа- 5,6,7-триазациклопента[с і] феналена сплавлением альдегидов и кетонов с серой 63
2.1.4 Установление строения 1-тиа-5,7-диазациклопента[с і]феналенов и 1-тиа-5,6,7-триазациклопента[с і] феналена 64
2.1.5 Синтез 4,8-дибром-1-тиа-5,7-диазациклопента[с і]феналенов з Установление строения 4,9-дибромпроизводных кетонов перимидин и 4,8-дибром-1-тиа-5,7 диазациклопента[с і]феналенов 73
Синтез TV-фенил-1,5,7 триазациклопента[с і]феналенов 82
Установление строения N-фенил-1,5,7 триазациклопента ] 87
феналенов Синтез 1-окса-5,7-диазациклопента[с і]феналенов 96
3. Экспериментальная часть 102
Выводы 109
Список литературы
