Введение
1. Синтез и свойства пятичленных гетероциклов, включающих фрагменты пространственно-затрудненных фенолов 9
1.1. Синтезы, основанные на введении фрагментов экранированного фенола в состав пятичленных гетероциклов 10
1.1.1. Методы с использованием 2,6-диалкилфенолов и их эфиров 10
1.1.2. Алкилирование и ацилирование пятичленных гетероциклов 12
1.1.3. Алкилирование 4-меркапто-2,6-ди-трет-бутилфенола 23
1.1.4. Конденсация альдегидов и кетонов ряда пространственно-затрудненного фенола с производными пятичленных гетероциклов 24
1.2. Синтез пятичленных гетероциклов реакциями циклоконденсации функциональных производных 2,6- диалкилфенолов 29
1.2.1. Реакции с участием карбонильных производных экранированных фенолов 29
1.2.2. Реакции с участием карбоновых кислот и их функциональных производных Реакции с участием карбоновых кислот и их функциональных производных 3 7
1.2.3. Реакции циклизации с участием других функциональных производных пространственно- затрудненных фенолов 48
1.3. Химические превращения пятичленных гетероциклов, включающих фрагменты пространственно-затрудненных фенолов 52
1.3.1. Реакции с участием экранированного фенольного заместителя 52
1.3.2. Химические превращения функциональных группировок в гетероциклическом кольце и в боковой цепи заместителя 52
1.3.3. Химические превращения гетероциклических фрагментов 59
1.4. Биологическая активность и области практического применения 61
2. Синтез конденсированных азотсодержащих гетероциклов с фрагментами пространственно- затрудненного фенола 70
2.1 Производные А -имидазолина и конденсированные гетероциклы с ядром имидазола 71
2.1.1. А -Имидазолины с фрагментами пространственно-затрудненного фенола 71
2.1.2. Взаимодействие Д2-имидазолинов с галометилкетонами 74
2.1.3, Взаимодействие Д2-имидазолинов с оксиранами 76
2.1.4. Спектральные характеристики 2,3-дигидропирроло[1,2-а]имидазолов и гексагидроимидазо[2Л-6]оксазолов 77
2.2. Конденсированные гетероциклы с ядром 1,2,4-триазола 79
2.2.1. Синтезы на основе 1,2,4-триазолин-5-тионов 79
2.2.2. Синтезы на основе 4-амино-5-меркапто-1,2,4-триазолов 82
2.3. Синтез 5-амино-1,3,4-окса(тиа)диазолов и конденсирован ных гетероциклов на их основе 8 6
2.3.1. Синтез производных 5-амино-1,3,4-окса- и 5-амино- 1,3,4- тиадиазола 86
2.3.2. Синтез конденсированных гетероциклов с ядром 1,3,4- окса(тиа)диазола 88
2.4. Другие гетероциклы с фрагментом экранированного фенола 95
3. Исследование возможностей применения синтезированных соединений как присадок к углеводородным топливам, маслам и полимерам 101
3.1. Исследование синтезированных соединений как стабилизаторов и антиоксидантов топлив и масел 101
3.2. Поиск перспективных антиоксидантов и термостабилизаторов для синтетических волокон 105
3.3. Исследование синтезированных соединений как ингибиторов биодеструкции реактивных топлив и смазочных масел 114
4. Экспериментальная часть 120
Выводы 170
