Введение
ГЛАВА 1. СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ СЕЛЕКТИВНОЙ ТРАНСФОРМАЦИЕЙ ФУНКЦИЙ (литературный обзор) 11
1.1. 2-(Винилокси)этилхлорид в качестве носителя виншюксигруппы 12
1.2. 2-(Винилокси)этанол и его аналоги в качестве носителей виншюксигруппы 13
1.2.1. Синтез винилглицидиловых диэфиров диолов (винилокси)алкокси]метилоксиранов) и функциональных виниловых эфиров на их основе 16
1.3. 2-(Винилокси)этиламин и его аналоги в качестве носителей виншюксигруппы 23
1.3.1. Синтез 2-(винилокси)этилизотиоцианата и функциональных виниловых эфиров на его основе 27
ГЛАВА 2. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ВИНИЛОВЫЕ ЭФИРЫ НОВЫЕ ТРАНСФОРМАЦИИ ФУНКЦИЙ, РЕАКЦИИ ЦИКЛИЗАЦИИ И ОЛИГОМЕРИЗАЦИИ (обсуждение результатов) 36
2.1. Взаимодействие винилглицидиловых диэфиров диолов с пропаргиловым спиртом и циклизация аддуктор 36
2.1.1. 1,3-Винилоксиалкилпропаргиловые диэфиры глицерина -аддукты винилглицидиловых диэфиров диолов и пропаргилового спирта 36
2.1.2. Кислотно-каталдтическая циклизация 1,3-винилоксиалкилпропаргиловых диэфиров глицерина 42
2.1.2.1. Вовлечение (2-метил-1,3>6-триоксокан-4-ил)метил-2- пропинилового эфира в реакцию с ацетоном 49
2.1.3. Основно-каталитическая циклизация 1,3-органилпропаргиловых диэфиров глицерина 54
2.2. Реакции винилглицидиловых диэфиров диолов с магнийацетиленовыми соединениями: винилоксиалкиловые эфиры ацетиленовых диолов 71
2.3. Взаимодействие 2-(винилокси)этилизотиоцианата с аллилмагнийбромидом и прототропные превращения адцуктов 85
2.4. Реакции винилоксиалкокси- и аллилоксиметилоксиранов с пиридинами. Полиены с боковыми винил- и аллилоксигруппами.
ГЛАВАЗ. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 108
3.1. Синтез 1,3-органилпропаргиловых диэфиров глицерина 109
3.2. Кислотно-каталитическая циклизация
1,3-винилоксиалкилпропаргиловых диэфиров глицерина 112
3.3. Трансформации 1,3-органилпропаргиловых диэфиров глицерина под влиянием основных катализаторов 114
3.4. Реакции оксиранов с магнийацетиленовыми соединениями 118
3.5. Реакции изотиоцианатов с аллилмагнийбромидом 123
3.6. Прототропные перегруппировки тиоамидов 124
3.7. Сополимеризация оксиранов с пиридинами 126
ВЫВОДЫ 130
ЛИТЕРАТУРА 133
