Введение
1. Синтез гетероциклических соединений на основе а-гидроксикетонов 7
1.1.Синтез пятичленных гетероциклических систем 7
1.1.1.Методы получения пирролов на основе а-гидроксикетонов 7
1.1.2.Методы получения фуранов на основе а-гидроксикетонов 12
1.1.3.Методьі получения имидазолов на основе а-гидроксикетонов 18
1.1.4.Методы получения 1,3-диоксол-2-онов и 1,3-оксатиол-2-онов 26
1.1.5.Методы получения оксазолов на основе а-гидроксикетонов 28
1.1.6.Методы получения гетероциклических соединений бора, кремния, фосфора и олова на основе а-гидроксикетонов 30
1.2. Синтез шестичленных гетероциклических систем 34
1.2.1.Методы получения изокумаринов на основе а-гидроксикетонов 35
1.2.2.Методы получения пиразинов на основе а-гидроксикетонов 35
1.2.3.Методы получения 1,4-диоксинов, 1,4-дитиинови 1,4-оксатиинов 40
1.2.4.Методы получения 1,2,4-триазинов 43
1.2.3.Методы получения 1,3,4-тиадиазинов 46
2. Поведение бензоинов и теноинов в кислотных средах 49
2.1.Синтез исходных ацилоинов 50
2.2. Взаимодействие 1-арил-2-(2,5-диметилтиофен-3-ил)-2-гидроксиэтанонов с серусодержащими нуклеофилами в три фтору ксусн ой кислоте 53
2.2.1.Реакция стиолами 53
2.2.2. Новый подход к синтезу дезоксиацилоинов. Получение фотохромных 1,2-бис(2,5-диметил-3-тиенил)этенов с индольными «мостиками» 57
2.3.Взаимодействие а-гидроксикетонов с N, S - динуклеофилами в трифторуксусной кислоте 60
2.3.1.Получение тиазолов 61
2.3.2. Синтез 1,3,4-тиадиазинов 65
2.3.3 .Спектральные характеристики тиазолов и пиразолов 69
2.4.Синтез и фотохромные свойства дитиенилэтенов с пирроло[2,Зч/]пиримидиновыми мостиками 71
2.4.1. Получение пирроло[2,3-^]пиримидинов на основе а-гидроксикетонов 71
2.4.2.Спектрально-кинетическое характеристики пирроло[2,3-2.5.Синтез и спектральные свойства дитиенилэтенов с пирроло[2,3-^]пиридазиновыми мостиками 85
2.5.1.Получение пирроло[2,3-2.5.2.Спектрально-кинетические характеристики пирроло[2,3-^]пиридазинов 90
3.Экспериментальная часть 92
3.1.Эксперимент к разделу ИЛ 93
3.2. Эксперимент к разделу II.2 95
3.3 Эксперимент к разделу П.З 101
3.4Эксперимент к разделу II.4 107
3.5.Эксперимент к разделу П.5 116
Выводы 122
