I. ВВЕДЕНИЕ........................................................................................................................................... 6
2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР............................................................................................................ 13
2.1. Формирование триазолъного кольца................................................................................. 14
2.2. Формирование других гетероциклических производных........................................... 22
2.3. Комплексы Pd(II), Pt(II) и Ru(II)..........................................................................................23
2.4. Формирование иминов и восстановительное аминирование................................... 28
2.5. Сульфонилирование, ацилирование, этерификация.....................................................42
2.6. Формирование халконов..........................................................................................................45
2.7. Ферроценсодержащие производные фосфазенов.........................................................46
2.8. Заключение к обзору литературы.......................................................................................51
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ...............................................................................................53
3.1. Синтез N-изоникотиноилферроценкарбогидразонов................................................. 53
3.1 Л. Синтез ферроценкарбоновой кислоты..................................................................... 53
3.1.2. Синтез ферроценкарбогидразида................................................................................56
3.1.3 Алкилирование ферроценилкарбогидразида............................................................ 56
3.1.3. Синтез ферроценоилгидразонов.................................................................... 57
3.1.4. Восстановление ферроценоилгидразонов............................................................... 61
3.1.5. Изоникотиноилирование ферроценоилгидразонов............................................. 64
3.2. Синтез эфиров ферроценилпиразолкарбоновых кислот............................................65
3.2.1. Синтез этил 1-(гет)арил-5-ферроценил-1Я-пиразол-4-карбоксилатов...... 65
3.2.2. Синтез этил 1-(гет)арил-5-ферроценил-1Я-пиразол-3-карбоксилатов...... 68
3.3. Масс-спектрометрия, ЯМР-спектроскопия и циклическая вольтамперометрия
изомеров 2.25 и 2.27............................................................................................................................69
3.4. Синтез гидразидов ферроценилпиразолкарбоновых кислот................................... 73
3.5. Синтез ферроценсодержащих К-(изо)никотиноил-3,5-дизамещённых 1Нпиразолов........................................................................................................................... 75
3.6 Микробиологическое тестирование................................................................................. 79
3.6.1 Антибактериальная активность фсрроценкарболгидразонов........................... 79
3.6.2 Антимикобактериальная активность А-изоникотиноилферроценоилгидразонов.........................................................................................................................................80
3
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ........................................................................................... 81
4.1. Общие положения..................................................................................................................... 81
4.2. Синтез ферроценкарбоновой кислоты..............................................................................82
4.3. Синтез гидразида ферроценкарбоновой кислоты (2.8)..............................................85
4.4. Алкилирование гидразида ферроценкарбоновой кислоты 2.8..................................85
4.5. Общая методика синтеза гидразонов ферроценкарбоновой кислоты (2.11).... 86
4.6. Восстановление ферроценоилгидразонов 2.11.............................................................. 95
4.7. Общая методика изоникотиноилирования ферроценоилгидразонов 2.11...........97
4.8. Синтез этил 3-(14^-диметиламино)-2-ферроценоилакрилата (2.23)............... 101
4.9. Синтез этил 2-ферроценоил-3-(2-(7-хлорохинолин-4-ил)гидрази-нил)акрилата
(2.24) 101
4.10. Общая методика синтеза этил 1 -(гет)арил-5-ферроценил-IН-пиразол-4-
карбоксилатов 2.25......................................................................................................................... 102
4.11. Общая методика микроволнового синтеза этил 1-(гет)арил-5-ферроценил-1Нпиразол-4-карбоксилатов 2.25.................................................................................................... 104
4.12 Общий метод синтеза 1,3-дикарбонильных производных ферроцена..............104
4.13. Общая методика синтеза этил 1-(гет)арил-5-ферроценил-1Н-пиразол-3-
карбоксилатов (2.27)....................................................................................................................... 106
4.14 Общий метод синтеза гидразидов ферроценил-1Н-пиразолкарбоновых кислот
(2.29..............................................................................................................................................................).111
4.14. Этил-2-(2-изоникотиноилгидразинилиден)-4-оксо-4-ферроценилбутаноат
(2.34) 114
4.15. Общий метод синтеза 5-ферроценил-З-замещённых производных 1Н-пиразола
(2.35) 115
4.16. Общий метод синтеза хлорангидридов карбоновых кислот (2.37, 2.39)...... 116
4.17. Общий метод ацилирования ферроценсодержащих производных пиразолов
хлорангидридами 2.37 и 2.39....................................................................................................... 116
5. ЗАКЛЮЧЕНИЕ...............................................................................................................................120
6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ............................................................................................................122
7. СПИСОК ПУБЛИКАЦИЙ АВТОРА ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ............................ 134
