Введение
Глава 1. Реакции производных аптрахинопа, сопровождающиеся образованием новой связи углерод-углерод 10
1.1. Реакция Маршалка и родственные реакции 10
1.2. Получение и превращения антрахинонилдиазониевых солей 15
1.2.1. Получение солей антрахинонилдиазония 15
1.2.2. Реакция Меервейна 18
1.2.3. Реакция Гомберга-Бахмана-Хея 26
1.3. Амидометилирование производных антрахинона 29
1.4. Внутримолекулярные циклизации 34
1.4.1. Внутримолекулярное ацилирование 34
1.4.2. Циклизации арил- и алкиламиноантрахинонов 35
1.4.3. Реакции Скраупа и Дебнера-Миллера 3 8
1.5. Другие реакции антрахпионов, сопровождающиеся усложнением углеродного скелета 45
Глава 2. Обсуждение результатов 51
2.1. Арилирование ароматических углеводородов диазотированными аминоантрахинонами 51
2.2. Арилирование непредельных соединений солями антрахинонилдиазония 64
2.3. Превращения аминоантрахинонов, сопровождающиеся усложнением углеродного скелета 81
2.3.1. Катализируемое кислотами взаимодействие аминоантрахинонов с кетонами 81
2.3.2. Превращения диазотированных 2-замещенных 1-аминоантрахинонов 97
Глава 3. Экспериментальная часть 105
3.1. Физико-химические методы исследования и анализа 105
3.2. Исходные соединения 105
3.3. Арилирование ароматических углеводородов диазотированными аминоантрахинонами 106
3.4. Взаимодействие солей антрахинонилдиазония с непредельными соединениями 112
3.5. Взаимодействие аминоантрахинонов с кетонами 118
3.6. Синтез и превращения 2-замещенных 1-аминоантрахинонов 123
Выводы 132
Библиографический список 134
