Введение
ГЛАВА 1. Реакции -нуклеофилов с электронодефицитными ацетиленами (Литературный обзор) 10
1.1. Нуклеофильное присоединение аммиака и алифатических аминов к активированным ацетиленам 10
1.1.1. Взаимодействие активированных ацетиленов с аммиаком 10
1.1.2 Присоединение первичных аминов 13
1.1.3. Присоединение вторичных аминов 20
1.2. Присоединение ароматических аминов 22
1.3. Присоединение азолов 25
1.4. Присоединение бифункциональных нуклеофилов 32
1.5. Присоединение нуклеофилов в присутствии фосфиновых катализаторов 36
ГЛАВА 2. Реакции нуклбофильных реагентов с штрилами -ацетиленовых 7-гидроксикислот (Обсуждение результатов) 43
2.1. Присоединение аммиака и метиламина к 4-гидрокси-4,4-дифеиил-2-бутинонитрилу 44
2.2. Стерео селективный синтез бис(иминодигидрофуранов) из 4-гидрокси~4-метил~2-пентинонитрила и ароматических аминов в одну препаративную стадию 54
2.3. Нуклеофильное присоединение тетразола к гидроксиалкинонитрилам 70
2.4. Нуклеофильное присоединение алифатических аминокислот к гидроксиалкинонитрилам 80
2.5. Реакции цианид-иона с нитрилами а,(3-ацетиленовых -гидроксикислот
2.5.1. Реакция гидроцианирования ацетиленов (Литературные данные) 94
2.5.2. Взаимодействие цианид-иона с нитрилами а,/3-ацетиленовых ;к-гидроксикислот в присутствии NH4CI 98
2.5.3. Реакции цианид-иона с нитрилами а,/?-ацетиленовых 7-гидроксикислот в водном метаноле 103
2.5.4. Трансформация циано ацетиленовых спиртов в присутствии цианид-иона 110
ГЛАВА 3. Методические подробности (Экспериментальная часть) 113
3.1. Получение 4-гидрокси-4,4~дифенил-2-бутинонитрила 115
3.2. Присоединение аммиака и метиламина к 4-гидрокси~4.,4-дифенил-2-бутинонитрилу 116
3.3. Синтез бис(иминодигидрофураиов) 118
3.4. Нуклеофильное присоединение тетразола к гидроксиалкинонитрилам 120
3.5. Нуклеофильное присоединение алифатических аминокислот к гидроксиалкинонитрилам 124
3.6. Реакции цианид-иона с нитрилами а,/?-ацетиленовых гидроксикислот
Выводы 130
Литература
