Введение
1 Аналитический обзор 9
1.1 Синтез индолов на основе внутримолекулярной циклизации 2-(2-аминобензил)карбонильных соединений 9
1.2 Синтез индолов, содержащих в положении 2 оксоалкильный фрагмент 17
1.3 Синтез 3-фурилиндолов 22
1.4 Синтез циклогепта[]индолов 26
2 Обсуждение результатов 34
2.1 Реакция рециклизации производных 2-(2-аминобензил)фуранов 34
2.1.1 Синтез производных 2-(3-оксоалкил-1)-1-тозил(мезил)индолов 34
2.1.1.1 Получение 2-тозил(мезил)аминобензиловых спиртов 34
2.1.1.2 Синтез 2-(2-сульфониламинобензил)фуранов 42
2.1.1.3 Синтез 2-(3-оксоалкил-1)-1-сульфонилиндолов 47
2.1.2 Синтез производных 2-(3-оксобутил-1)-1-бензоилиндолов 53
2.2 Реакция детозилирования 2-(3-оксобутил-1)-1-тозилиндолов: синтез 2-(3-оксобутил-1)индолов 58
2.3 Синтез 2-(3-оксобут-1-енил-1)-1-тозилиндолов 64
2.4 Реакции рециклизации производных 2-аминоарилдифурилметанов 73
2.4.1 Реакция рециклизации 2-ацетиламиноарилбис(5-К-фурил-2)метанов (R = Me, Et): синтез хлоридов фуро[2,3:3,4]циклогепта[1,2-6]индолия 73
2.4.2 Реакции рециклизации производных 2-аминоарилбис(5-/яре/я-бутилфурил-2)метанов: синтез 3-фурилиндолов и трикетонов индольного ряда 83
3 Экспериментальная часть 104
3.1 Методы синтеза и очистки исходных соединений 104
3.2 Методы анализа 104
3.2.1 Спектральные методы 104
3.2.2 Тонкослойная хроматография 105
3.2.3 Колоночная хроматография 105
3.3 Методы синтезов 105
Выводы 119
Список использованной литературы 120
