Введение
Глава 1. Литературный обзор 8
1.1. Методы синтеза алкилгипохлоритов 8
1.2. Химические превращения алкилгипохлоритов 9
1.2.1. Гомолитические превращения алкилгипохлоритов 9
1.2.1.1. Мономолекулярное гомолитическое расщепление и перегруппировка алкилгипохлоритов 10
1.2.1.2. Индуцированное гомолитическое расщепление н-алкилгипохлоритов первичных и вторичных спиртов 14
1.2.1.3. Гомолитические реакции алкилгипохлоритов с соединениями, содержащими активные С-Н-связи 17
1.2.2. Гетеролитические превращения алкилгипохлоритов 27
1.2.3. Реакции окисления 31
Глава 2. Обсуждение результатов 39
2.1. Окисление органических сульфидов алкилгипохлоритами 39
2.2. Реакционная способность органических сульфидов и алкилгипохлоритов в окислительных превращениях 49
2.3. Окислительное сочетание енолятов натрия под действием алкилгипохлоритов 56
2.4. Кислотно-катализируемое взаимодействие олефинов с алкилгипохлоритами в этиленгликоле 62
2.5. Хлорирование ароматических эфиров алкилгипохлоритами в присутствии кислот 74
2.6. Взаимодействие алкилгипохлоритов с соединениями, содержащими ОН-, NH- и SH- функции 80
Глава 3. Методы проведения экспериментов и анализов 87
3.1. Методы идентификации исходных соединений, продуктов реакций и радикалов 87
3.2. Методы синтеза исходных сульфидов и алкилгипохлоритов и окисления сульфидов гипохлоритами 89
3.2.1. Методика синтеза сульфидов 89
3.2.2. Методика синтеза алкилгипохлоритов 91
3.2.3. Методика окисления органических сульфидов алкилгипохлоритами и выделения сульфоксидов 92
3.2.4. Исследование относительной реакционной способности органических сульфидов в реакции с н-алкилгипохлоритами 94
3.2.5. Исследование селективности окисления органических сульфидов различными алкилгипохлоритами 95
3.3. Методика окисления енолят-анионов алкилгипохлоритами и выделения продуктов 95
3.4. Методика кислотно-катализируемого Р-гидроксиэтоксихлорирования олефинов алкилгипохлоритами в этиленгликоле 96
3.5. Методика гетероциклизации (3-хлоралкиловых моноэфиров этиленгликоля 101
3.6. Методика кислотно-катализируемого хлорирования ароматических соединений алкилгипохлоритами 103
3.7. Методика изучения относительной реакционной способности ароматических эфиров в реакции с алкилгипохлоритами 107
3.8. Методика проведения кислотно-катализируемой реакции трет- бутилгипохлорита со спиртами 108
3.9. Методика проведения реакции алкилгипохлоритов с 2-меркаптоэтанолом 108
3.10. Методика проведения реакции алкилгипохлоритов со вторичными аминами 109
Научные выводы 111
Литература
