Введение
Глава 1. Литературный обзор б
1.1. Часть 1. Реакция 1,3-НХ-элиминирования как метод создания системы бициклобутана 6
1.1.1. Синтетические аспекты реакции 1,3-НХ-элиминирования 7
1.1.2. Механизм 1,3-НХ-элиминирования 13
1.2. Часть 2. Прототропная изомеризация Р-акцепторнозамещенных этилоксиранов в производные циклопропилметанола 18
1.2.1. Сложные эфиры 19
1.2.2. Кетоны 21
1.2.3. Сульфоны 25
1.2.4. Нитрилы 30
1.2.5. Другие акцепторные группы 31
1.2.6. Прототропная изомеризация оксиранов, приводящая к синтезу бицикло
Глава 2. Результаты работы и их обсуждение 34
2.1. Синтез исходных соединений - замещенных метиленциклобутанов 34
2.2. Часть 1. 1,3-НХ-элиминирование как путь к созданию бициклобутанов . 35
2.2.1. Функционалтация нитрила и метилового эфира 3 -метиленциклобутан-1 - карбо новой кислоты с целью получения замещенных 3-галогенциклобутанов 36
2.2.2. Спектральные характеристики циклобутанов 42
2.2.3. Дегидрогалогенирование замещенных галогенциклобутанов 45
2.2.4. Спектральные характеристики метиленциклобутанов 51
2.2.5. Обсуждение результатов 1,3-НХ-дегидрогалогенирования 53
2.2.6. Попытки синтеза производных бицикло бициклопентана 56
2.3. Часть 2. Прототропная изомеризация замещенных спирогексанов и их гетероаналогов как метод синтеза бициклобутанов 59
2.3.1. Выбор объектов исследования 59
2.3.2. Синтез объектов исследования 61
2.3.3. Прототролная изомеризация: результаты 66
2.3.4. Прототролная изомеризация: обсуждение результатов 70
2.4. Спектральные характеристики целевых продуктов - бициклобутанов 73
2.5. Некоторые превращения бициклобутановых соединений 76
2.5.1. Взаимодействие бициклобутана LXTV и LXXVI и трнцикло гептана LXIX
с метилатом натрия в метаноле 76
2.5.2. Электрофильное бромирование трициклогептилметанолов при использовании N-бромсукцинимида 79
Глава 3. Экспериментальная часть 82
3.1.1. Синтез замещенных метиленциклобутанов 82
3.1.2. Синтез галогенциклобутанов 82
3.1.3. Дегидрогалогенирование 3-галогенциклобутанов 87
3.1.4. Попытка синтеза производных бицикло [1.1.1]пентана 90
3.2.1. Синтез замещенных спирогексанов 91
3.2.2. Изомеризация замещенных спирогексанов 96
3.3. Прочие реакции 100
Выводы 102
Список литературы
