Введение
ГЛАВА I. Литературный обзор «Флавоноиды. Рутин и кверцетин. Химическая модификация кверцетина» 8
1.1 Общая характеристика флавоноидов 8
1.1.1 Классификация флавоноидов 9
1.1.2 Распространение флавоноидов в природе.. 11
1.1.3 Роль флавоноидов в жизнедеятельности растений и их взаимодействии с окружающей средой 12
1.1.4 Флавоноиды как природные антиоксиданты 14
1.1.5 Другие виды биологической и фармакологической активности флавоноидов 17
1.2 Рутин и кверцетин 20
1.2.1 Способы выделения рутина и кверцетина из растительного сырья 25
1.3 Химические трансформации кверцетина 28
1.3.1 Синтез биологически активных эфиров кверцетина 29
1.3.2 Синтез фосфорилированных производных кверцетина 39
1.3.3 Синтез других эфиров кверцетина 41
1.3.4 Модификация колец А и В кверцетина реакцией электрофильного замещения 42
1.3.5 Синтез некоторых природных гликозидов кверцетина 44
1.3.6 Синтез моногликозидов кверцетина 45
1.3.7 Синтез дигликозидов кверцетина 48
ГЛАВА II. Обсуждение результатов 53
2.1 Выделение фенольных соединений из плодовых оболочек (лузги)
гречихи посевной (Fagopyrum Esculentum Moench) 53
2.1.1 Выделение фенольных соединений из лузги гречихи 54
2.1.2 Фракционирование экстракта из лузги гречихи 55
2.1.3 Количественное определение флавоноидов 56
2.1.4 Качественный анализ полифенольных соединений 57
2.1.5 Качественные реакции на флавоноиды 57
2.1.6 Выделение рутина из лузги гречихи 60
2.1.7 Изучение влияния срока хранения лузги гречихи на содержание фенольных соединений и рутина
2.2 Получение кверцетина кислотным гидролизом рутина 63
2.3 Химическая модификация кверцетина 64
2.3.1 Синтез простых эфиров кверцетина 64
2.3.1.1 Синтез и спектральные характеристики метиловых эфиров кверцетина 65
2.3.1.2 Метилирование кверцетина диазометаном 69
2.3.1.3 Синтез других алкиловых эфиров кверцетина 73
2.3.1.4 Синтез и идентификация бензиловых эфиров кверцетина 74
2.3.1.5 Синтез бензиловых эфиров кверцетина в присутствии четвертичной аммонийной соли 80
2.3.2 Синтез сложных эфиров кверцетина 82
2.3.3 Синтез бромпроизводных кверцетина
2.3.3.1 Бромирование кверцетина бромом 84
2.3.3.2 Бромирование кверцетина N-бромсукцинимидом
2.4 Масс-спектры отрицательных ионов производных кверцетина 90
2.5 Биологическая активность производных кверцетина
2.5.1 Гипогликемическая активность эфиров кверцетина in vitro 94
2.5.2 Антиоксидантная активность эфиров кверцетина in vitro 95
2.5.3 Противовирусная активность бромпроизводных кверцетина 96
ГЛАВА III. Экспериментальная часть 98
3.1 Выделение фенольных соединений из плодовых оболочек (лузги)
3.1.1 Экстракция фенольных соединений 99
3.1.2 Количественное определение рутина и кверцетина в экстрактах 100
3.1.3 Качественные реакции на группы фенольных соединений 102
3.1.4 Изучение влияния срока хранения лузги гречихи на содержание фенольных соединений и рутина 104
3.2 Выделение рутина из лузги гречихи 104
3.3 Получение кверцетина кислотным гидролизом рутина 105
3.4 Синтез простых эфиров кверцетина
3.4.1 Синтез метиловых эфиров кверцетина 106
3.4.2 Синтез других алкиловых эфиров кверцетина 110
3.4.3 Синтез бензиловых эфиров кверцетина
3.5 Синтез сложных эфиров кверцетина 115
3.6 Синтез бромпроизводных кверцетина 117
Выводы 121
Принятые сокращения 123
Литература 125
Приложение 1 (справочное).
