Введение
1. Введение 5
2. Биологическая активность усниновой кислоты и её производных (литературный обзор)
2.1 Абсолютная конфигурация усниновой кислоты 12
2.2 Антибактериальная активность усниновой кислоты и её производных .13
2.3 Антимикобактериальная активность усниновой кислоты и её производных 22
2.4 Фунгицидное действие усниновой кислоты и её производных .25
2.5 Антипротозойное действие усниновой кислоты и её производных 28
2.6 Антивирусное действие усниновой кислоты и её производных 31
2.7 Альгицидная активность и фитотоксичность усниновой кислоты 32
2.8 Инсектицидное действие усниновой кислоты и её производных 37
2.9 Токсичность усниновой кислоты по отношению к животным
2.10 Антимитотический эффект усниновой кислоты .44
2.11 Генотоксический эффект усниновой кислоты 46
2.12 Влияние усниновой кислоты на экспрессию генов 47
2.13 Токсичность усниновой кислоты и её производных по отношению к раковым клеткам .49
2.14 Аллергенные свойства усниновой кислоты 57
2.15 Фармакокинетика усниновой кислоты 58
2.16 Антиоксидантные свойства усниновой кислоты 61
2.17 Ферментингибирующая активность усниновой кислоты и её производных 64
2.18 Другие свойства усниновой кислоты 66
2.19 Заключение 67
3. Обсуждение результатов 70
3.1 Особенности строения и спектральные свойства усниновой кислоты 71
3.2 Оптимизация процесса выделения усниновой кислоты .74
3.3 Реакции усниновой кислоты с соединениями, содержащими аминогруппу
3.3.1 Реакция усниновой кислоты с первичными аминами 75
3.3.2 Реакция усниновой кислоты с аминокислотами .79
3.3.3 Реакция усниновой кислоты с гидразинами .81
3.4 Синтез эфиров усниновой кислоты .85
3.4.1 Синтез сложных эфиров усниновой кислоты .85
3.4.2 Синтез простых эфиров усниновой кислоты 86
3.4.2.1 Взакимодействие усниновой кислоты и её производных с
метилирующими агентами .87
3.4.2.2 Синтез простых эфиров усниновой кислоты реакцией с перфторолефинами .93
3.4.2.3 Синтез простых эфиров усниновой кислоты реакцией с перфторароматическими соединениями
3.5 Реакции взаимодействия усниновой кислоты с комплексными гидридами бора 97
3.6 Реакции окисления усниновой кислоты и её производных 102
3.7 Реакция Шмидта усниновой кислоты .105
3.8 Бромирование усниновой кислоты и её производных 106
3.9 Синтез новых соединений модификацией бромпроизводных усниновой кислоты .109
3.9.1 Синтез серусодержащих производных усниновой кислоты и их модификация...109
3.9.1.1 Синтез тиоэфиров на основе усниновой кислоты 109
3.9.1.2 Синтез сульфонов на основе усниновой кислоты .112
3.9.1.3 Синтез сульфоксидов на основе усниновой кислоты 113
3.9.1.4 Синтез тиазолов на основе усниновой кислоты .
3.9.2 Синтез кислородсодержащих производных усниновой кислоты .119
3.9.3 Синтез азот-, углерод-, селен-содержащих производных усниновой кислоты .
3.10 Цианэтилирование усниновой кислоты и её производных 125
3.11 Синтез флавоноидов на основе усниновой кислоты .
3.11.1 Синтез хальконов на основе усниновой кислоты .128
3.11.2 Синтез дигидрофлавонолов, флавонолов и флаванонов на основе усниновой кислоты 131
3.11.3 Синтез ауронов на основе усниновой кислоты 133
4. Результаты фармакологических испытаний производных усниновых кислот 137
4.1 Противовирусная активность производных усниновых кислот 137
4.2 Цитотоксическая активность производных усниновой кислоты в отношении
раковых клеток .145
4.3 Влияние производных усниновых кислот на репарационные ферменты .150
4.3.1 Влияние производных усниновых кислот на ПАРП1, ПАРП2 и -полимеразу 150
4.3.2 Влияние производных усниновых кислот на Tdp1 156
4.4 Антимикобактериальная активность производных усниновых кислот 159
4.5 Гиполипидемическая активность (+)-усниновой кислоты и её производных 164
4.6 Инсектицидная активность усниновой кислоты и её производных 168
4.7 Заключение
5. Экспериментальная часть 173
6. Выводы .290
7. Перечень используемых сокращений и обозначений .292
8. Список литературы
